Применение композита на основе наночастиц магнетита, оксида графена и ионной жидкости для извлечения бисфенола А из донных отложений методом матричного твердофазного диспергирования

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Предложен композит на основе наночастиц Fe3O4, оксида графена и ионной жидкости (1-бутил-3-метилимидазолия-2-карбоксилата) в качестве сорбента для извлечения бисфенола А (БФА) из донных отложений методом матричного твердофазного диспергирования (МТФД). Намагниченность насыщения синтезированного сорбента составила 34 э.м.е./г. Измельчение донных отложений и последующее перетирание с сорбентом проводили на шаровой мельнице. Некоторые этапы МТФД частично автоматизированы, в частности процедуры магнитной сепарации, десорбции БФА и регенерации сорбента. Степень извлечения БФА в подобранных экспериментально условиях (масса сорбента – 0.5 г, время, необходимое для перетирания сорбента – 5 мин) составляет 94%. Сорбент выдерживает четыре цикла сорбции-десорбции без потери сорбционной емкости. Для очистки матрицы от мешающих влияний предложена промывка н-гептаном. Бисфенол А определяли методом газовой хроматографии-масс-спектрометрии после дериватизации уксусным ангидридом. Аналитические характеристики метода устанавливали с применением модельных образцов донных отложений, которые искусственно загрязняли БФА. Предел определения разработанным способом составил 0.1 мкг/кг, интервал линейности градуировочного графика 0.3–12 мкг/кг (r2 = 0.994). В качестве реальных объектов для анализа использованы донные отложения, отобранные вблизи сброса очистных сооружений г. Воронежа (р. Воронеж и р. Дон). Концентрация БФА в донных отложениях составила 3.83–6.52 мкг/кг.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

А. С. Губин

Воронежский государственный университет инженерных технологий

Автор, ответственный за переписку.
Email: goubinne@mail.ru
Россия, просп. Революции, 19, Воронеж, 394036

П. Т. Суханов

Воронежский государственный университет инженерных технологий

Email: goubinne@mail.ru
Россия, просп. Революции, 19, Воронеж, 394036

А. А. Кушнир

Воронежский государственный университет инженерных технологий

Email: goubinne@mail.ru
Россия, просп. Революции, 19, Воронеж, 394036

Список литературы

  1. Barker S.A., Long A.R., Short C.R. Isolation of drug residues from tissues by solid phase dispersion // J. Chromatogr. 1989. V. 475. P. 353. https://doi.org/10.1016/s0021-9673(01)89689-8
  2. Barker S.A. Matrix solid phase dispersion (MSPD) // J. Biochem. Biophys. Methods. 2007. V. 70. № 2. P. 151. https://doi.org/10.1016/j.jbbm.2006.06.005
  3. Wang G.N., Zhang L., Song Y.P., Liu J.X., Wang J.P. Application of molecularly imprinted polymer based matrix solid phase dispersion for determination of fluoroquinolones, tetracyclines and sulfonamides in meat // J. Chromatogr. B. 2017. V. 1065. P. 104. https://doi.org/10.1016/j.jchromb.2017.09.034
  4. Liu H., Hong Y., Chen L. Molecularly imprinted polymers coated on carbon nanotubes for matrix solid phase dispersion extraction of camptothecin from Camptotheca acuminate // Anal. Methods. 2015. V. 7. P. 8100. https://doi.org/10.1039/C5AY01721A
  5. Arabi M., Ghaedi M., Ostovan A. Development of dummy molecularly imprinted based on functionalized silica nanoparticles for determination of acrylamide in processed food by matrix solid phase dispersion // Food Chem. 2016. V. 210. P. 78. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2016.04.080
  6. Peng L.Q., Yi L., Yang Q.C., Cao J., Du L.J., Zhang Q.D. Graphene nanoplatelets based matrix solid-phase dispersion microextraction for phenolic acids by ultrahigh performance liquid chromatography with electrochemical detection // Sci. Rep. 2017. V. 7. P. 7496. https://doi.org/10.1038/s41598-017-07840-2
  7. Sun T., Li X., Yang J., Li L., Jin Y., Shi X. Graphene-encapsulated silica as matrix solid-phase dispersion extraction sorbents for the analysis of poly-methoxylated flavonoids in the leaves of Murraya panaculata (L.) Jack // J. Sep. Sci. 2015. V. 38. P. 2132. https://doi.org/10.1002/jssc.201500002
  8. Cao J., Peng L.Q., Xu J.J., Du L.J., Zhang Q.D. Simultaneous microextraction of inorganic iodine and iodinated amino acids by miniaturized matrix solid-phase dispersion with molecular sieves and ionic liquids // J. Chromatogr. A. 2016. V. 1477. P. 1. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2016.11.053
  9. Peng L.Q., Li Q., Chang Y.X., An M., Yang R., Tan Z., Hao J., Cao J., Xu J.J., Hu S.S. Determination of natural phenols in olive fruits by chitosan assisted matrix solid-phase dispersion microextraction and ultrahigh performance liquid chromatography with quadrupole time-of-flight tandem mass spectrometry // J. Chromatogr. A. 2016. V. 1456. P. 68. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2016.06.011
  10. Yan C, Zhang Y, Du K., Guo J., He J., Li J., Chang Y. A ball mill-assisted vortex-enhanced matrix solid-phase dispersion method for the extraction and determination of five phenolic compounds from Rubi Fructus by high-performance liquid chromatography // Sep. Sci. Plus. 2021. V. 4. P. 211. https://doi.org/10.1002/sscp.202000110
  11. Jin L., Chunhong J., Xiaoliang L., Xuesheng L., Haiyan W., Dongqiang Z. Fe3O4 nanoparticles as matrix solid-phase dispersion extraction adsorbents for the analysis of thirty pesticides in vegetables by ultrahigh-performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry // J. Chromatogr. B. 2021. V. 1165. Article 122532. https://doi.org/10.1016/j.jchromb.2021.122532
  12. Tu X., Chen W. A review on the recent progress in matrix solid phase dispersion // Molecules. 2018. V. 23. № 11. Article 2767. https://doi.org/10.3390/molecules23112767
  13. Yu X., Yang H.S. Pyrethroid residue determination in organic and conventional vegetables using liquid-solid extraction coupled with magnetic solid phase extraction based on polystyrene-coated magnetic nanoparticles // Food Chem. 2017. V. 217. P. 303. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2016.08.115
  14. Fotouhi M., Seidi S., Shanehsaz M., Naseri M.T. Magnetically assisted matrix solid phase dispersion for extraction of parabens from breast milks // J. Chromatogr. A. 2017. V. 1504. P. 17. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2017.05.009
  15. Fraga T., Carvalho M., Ghislandi M., Motta M. Functionalized graphene-based materials as innovative adsorbents of organic pollutants: a concise overview // Braz. J. Chem. Engin. 2019. V. 36. P. 1. https://doi.org/10.1590/0104-6632.20190361s20180283
  16. Wang J., Yu S., Zhao Y., Wang X., Wen T., Yang T., Ai Y., Chen Y., Hayat T., Alsaedi A., Wang X. Experimental and theoretical studies of ZnO and MgO for the rapid coagulation of graphene oxide from aqueous solutions // Sep. Purif. Technol. 2017. V. 184. P. 88. https://doi.org/10.1016/j. seppur.2017.03.058
  17. Gholami-Bonabi L., Ziaefar N., Sheikhloie H. Removal of phenol from aqueous solutions by magnetic oxide graphene nanoparticles modified with ionic liquids using the Taguchi optimization approach // Water Sci. Technol. 2020. V. 81. № 2. P. 228. https://doi.org/10.2166/wst.2020.082
  18. Halden R.U. Plastics and health risks // Ann. Rev. Public Health. 2010. V. 31. № 1. P. 179. https://doi.org/10.1146/annurev.publhealth.012809.103714
  19. Caballero-Casero N., Lunar L., Rubio S. Analytical methods for the determination of mixtures of bisphenols and derivatives in human and environmental exposure sources and biological fluids. A review // Anal. Chim. Acta. 2016. V. 908. P. 22. https://doi.org/10.1016/j.aca.2015.12.034
  20. Амосов А.С., Ульяновский Н.В., Косяков Д.С. Одновременное определение антрахинона и бисфенола А в целлюлозно-бумажной продукции методом высокоэффективной жидкостной хроматографии-тандемной масс-спектрометрии // Журн. аналит. химии. 2019. Т. 74. № 11. С. 810. (Amosov A.S., Ul’yanovskii N.V., Kosyakov D.S. Simultaneous determination of anthraquinone and bisphenol a in pulp and paper products by high performance liquid chromatography‒tandem mass spectrometry // J. Anal. Chem. 2019. V. 74. P. 1089.) https://doi.org/10.1134/S1061934819110029
  21. Ma Y., Liu H., Wu J., Yuan L., Wang Y., Du X., Wang R., Marwa P.W., Petlulu P., Chen X., Zhang H. The adverse health effects of bisphenol A and related toxicity mechanisms // Environ. Res. 2019. V. 176. Article 108575. https://doi.org/10.1016/j.envres.2019.108575
  22. Ghahremani M.-H., Ghazi-Khansari M., Farsi Z., Yazdanfar N., Jahanbakhsh M., Sadighara P. Bisphenol A in dairy products, amount, potential risks, and the various analytical methods, a systematic review // Food Chem: X. 2024. V. 21. Article 101142. https://doi.org/10.1016/j.fochx.2024.101142
  23. Farahin Mohd Ali N., Sajid M., Ibrahim Thani Abd Halim W., Husaini Mohamed A., Nadhirah Mohamad Zain N., Kamaruzaman S., Suhaila Mohamad Hanapi N., Nazihah Wan Ibrahim W., Yahaya N. Recent advances in solid phase extraction methods for the determination of bisphenol A and its analogues in environmental matrices: An updated review // Microchem. J. 2023. V. 184. Article 108158. https://doi.org/10.1016/j.microc.2022.108158
  24. Xu X., Wang Y., Li X. Sorption behavior of bisphenol A on marine sediments // J. Environ. Sci. Health A. 2008. V. 43. № 3. P. 239. https://doi.org/10.1080/10934520701792696
  25. Song M.Y., Xu Y., Jiang Q.T., Lam P.K. S., O’Toole D.K., Giesy J.P., Jiang G.B. Measurement of estrogenic activity in sediments from Haihe and Dagu River China // Environ. Int. 2006. V. 32. № 5. P. 676. https://doi.org/10.1016/j.envint.2006.03.002
  26. Dorival-Garcia N., Zafra-Gomez A., Navalon A., Vilchez J.L. Analysis of bisphenol A and its chlorinated derivatives in sewage sludge samples. Comparison of the efficiency of three extraction techniques // J. Chromatogr. A. 2012. V. 1253. P. 1. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2012.06.079
  27. Xu J., Wu L., Chen W., Chang A.C. Simultaneous determination of pharmaceuticals, endocrine disrupting compounds and hormone in soils by gas chromatography-mass spectrometry // J. Chromatogr. A. 2008. V. 1202. № 2. P. 189. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2008.07.001
  28. Caballero-Casero N., Lunar L., Rubio S. Analytical methods for the determination of mixtures of bisphenols and derivatives in human and environmental exposure sources and biological fluids. A review // Anal. Chim. Acta. 2016. V. 908. P. 22. https://doi.org/10.1016/j.aca.2015.12.034
  29. Gubin A.S., Sukhanov P.T., Kushnir A.A., Shikhaliev K.S., Potapov M.A., Kovaleva E.N. Ionic-liquid-modified magnetite nanoparticles for MSPE-GC-MS determination of 2,4-D butyl ester and its metabolites in water, soil, and bottom sediments // Environ. Nanotechnol. Monit. Manag. 2022. V. 17. Article 100652. https://doi.org/10.1016/j.enmm.2022.100652
  30. Voutchkova A.M., Feliz M., Clot E., Eisenstein O., Crabtree R.H. Imidazolium Carboxylates as versatile and selective n-heterocyclic carbene transfer agents: synthesis, mechanism, and applications // J. Am. Chem. Soc. 2007. V. 129. № 42. P. 12834. https://doi.org/10.1021/ja0742885
  31. Holbrey J.D., Reichert W.M., Tkatchenko I., Bouajila E., Walter O., Tommasi I., Rogers R.D. 1,3-Dimethylimidazolium-2-carboxylate: the unexpected synthesis of an ionic liquid precursor and carbene-CO2 adduct // Chem. Commun. 2002. V. 1. P. 28. https://doi.org/10.1039/b211519k
  32. Губин А.С., Суханов П.Т., Кушнир А.А. Применение магнитного сорбента на основе сверхсшитого полистирола в сочетании с газовой хроматографией-масс-спектрометрией для определения хлорфенолов в рыбе пресноводного водоема // Журн. аналит. химии. 2023. Т. 78. № 5. С. 427. (Gubin A.S., Sukhanov P.T. Kushnir A.A. Using a magnetic sorbent based on hypercrosslinked polystyrene in combination with gas chromatography–mass spectrometry for the determination of chlorophenols in freshwater fish // J. Anal. Chem. 2023. V. 78. P. 582.) https://doi.org/10.1134/S1061934823050064
  33. Cai M.Q., Su J., Hu J.Q., Wang Q., Dong C.Y., Pan S.D., Jin M.C. Planar graphene oxide-based magnetic ionic liquid nanomaterial for extraction of chlorophenols from environmental water samples coupled with liquid chromatography-tandem mass spectrometry // J. Chromatogr. A. 2016. V. 1459. P. 38. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2016.06.086
  34. Gubin A.S., Sukhanov P.T., Kushnir A.A. Magnetic sorbent modified by humate for the extraction of alkylphenols, bisphenol A and estradiol // Mendeleev Commun. 2023. V. 33. № 2. P. 285. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2023.02.044
  35. Sengupta I., Suddhapalli S., Pal S., Chakraborty S. Characterization of structural transformation of graphene oxide to reduced graphene oxide during thermal annealing // J. Mater. Res. 2020. V. 35. P. 1197. https://doi.org/10.1557/jmr.2020.55
  36. Jiang B., Yang K., Zhao Q., Wu Q., Liang Z., Zhang L., Peng X., Zhang Y. Hydrophilic immobilized trypsin reactor with magnetic graphene oxide as support for high efficient proteome digestion // J. Chromatogr. A. 2012. V. 1254. P. 8. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2012.07.030
  37. Gubin A.S, Sukhanov P.T., Kushnir A.A., Shikhaliev Kh.S, Potapov M.A., Kovaleva E.N. Monitoring of phenols in natural waters and bottom sediments: Preconcentration on a magnetic sorbent, GC-MS analysis, and weather observations // Chemical Papers. 2021. V. 75. № 4. P. 1445. https://doi.org/10.1007/s11696-020-01398-6
  38. Губин А.С., Суханов П.Т., Кушнир А.А., Шихалиев Х.С., Потапов М.А. Применение магнитных сорбентов, модифицированных молекулярно импринтированными полимерами, для скрининга фенольных ксеноэстрогенов // Аналитика и контроль. 2023. Т. 27. № 1. С. 32. https://doi.org/10.15826/analitika.2023.27.1.003

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис. 1. Схема синтеза сорбента BuImCO2-ОГ-СО-NH-Fe3O4: получение наночастиц Fe3O4 (I); модификация поверхности ОН-группами (II) и NH2-группами (III); окисление графита (IV) до оксида графена (V); модификация ГСС (VI) и ЭДК с получением ОГ-СО-NH-Fe3O4 (VII); получение BuImCO2 (IX) по реакции BuIm (VIII) c диметилкарбонатом; получение BuMeImCO2-ОГ-СО-NH-Fe3O4 (Х) при взаимодействии ОГ-СО-NH-Fe3O4 и BuImCO2.

Скачать (232KB)
Метаданные
3. Рис. 2. Автоматизированная система матричного твердофазного диспергирования.

Скачать (208KB)
Метаданные
4. Рис. 3. Положение шестиходового крана и направление потоков при работе автоматизированной системы для матричного твердофазного диспергирования (см. схему на рис. 2, оранжевый цвет – действующий поток, черный цвет – недействующий поток): (а) – пропускание суспензии через колонку К2; (б) – десорбция бисфенола А; (в) – промывка сорбента в колонке К2; (г) – продувка системы воздухом, транспортировка сорбента в колонку К1; (д) – промывка системы бидистиллированной водой.

Скачать (211KB)
Метаданные
5. Рис. 4. Микрофотография композита BuMeImCO2-ОГ-СО-NH-Fe3O4.

Скачать (156KB)
Метаданные
6. Рис. 5. ИК-фурье спектры композита BuMeImCO2-ОГ-СО-NH-Fe3O4.

Скачать (86KB)
Метаданные
7. Рис. 6. Дифрактограмма композита BuMeImCO2-ОГ-СО-NH-Fe3O4.

Скачать (77KB)
Метаданные
8. Рис. 7. Кривые намагниченности Fe3O4 (1) и композита BuMeImCO2-ОГ-СО-NH-Fe3O4 (2).

Скачать (77KB)
Метаданные
9. Рис. 8. Эффективность извлечения бисфенола А из донных отложений методом матричного твердофазного диспергирования с применением Fe3O4 (1), Fe3O4@SiO2 (2), Fe3O4@SiO2-NH2 (3), GO-СО-NH-Fe3O4 (4), BuMeImCO2-GO-СО-NH-Fe3O4 (5).

Скачать (63KB)
Метаданные
10. Рис. 9. Хроматограмма образца донных отложений (цифрой 1 обозначен пик бисфенола А).

Скачать (83KB)
Метаданные
11. Рис. 10. Обоснование выбора условий концентрирования бисфенола А при применении матричного твердофазного диспергирования: выбор массы сорбента (а), установление времени перетирания в шаровой мельнице (б) и времени десорбции (в), установление возможности повторного использования сорбента – количества циклов сорбции-десорбции (г).

Скачать (282KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024