Синтез и противовирусная активность новых димеров 1,2,3-триазоловых аналогов пиримидиновых нуклеозидов
- Авторы: Андреева О.В.1, Сайфина Л.Ф.1, Шулаева М.М.1, Беленок М.Г.1, Зарубаев В.В.2, Слита А.В.2, Волобуева А.С.2, Семенов В.Э.1, Катаев В.Е.1
-
Учреждения:
- Институт органической и физической химии им. А. Е. Арбузова – обособленное структурное подразделение ФГБУН “Федеральный исследовательский центр “Казанский научный центр РАН”
- ФБУН Институт эпидемиологии и микробиологии им. Пастера
- Выпуск: Том 60, № 4 (2024)
- Страницы: 428-441
- Раздел: Статьи
- URL: https://archivog.com/0514-7492/article/view/672154
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749224040036
- EDN: https://elibrary.ru/RZMGOA
- ID: 672154
Цитировать
Аннотация
Синтезирована серия новых димеров, представляющих собой две молекулы пиримидиновых нуклеозидных аналогов, соединенных по атомам N3 полиметиленовым линкером, которые содержат β-D-рибофуранозный остаток, присоединенный к атому N1 нуклеинового основания (урацил или тимин) через 1,2,3-триазолилалкильный мостик. Биологические испытания выявили димеры показавшие in vitro противовирусную активность в отношении вируса гриппа А (H1N1) (IC50 = 13 мкМ) и энтеровируса Коксаки В3 (IC50 = 4.5 мкМ).
Об авторах
Ольга Валерьевна Андреева
Институт органической и физической химии им. А. Е. Арбузова – обособленное структурное подразделение ФГБУН “Федеральный исследовательский центр “Казанский научный центр РАН”
Автор, ответственный за переписку.
Email: andreeva@iopc.ru
ORCID iD: 0000-0001-5518-8395
Россия, 420088 Казань, ул. Арбузова, 8
Лилия Фуадовна Сайфина
Институт органической и физической химии им. А. Е. Арбузова – обособленное структурное подразделение ФГБУН “Федеральный исследовательский центр “Казанский научный центр РАН”
Email: andreeva@iopc.ru
ORCID iD: 0000-0001-7504-1331
Россия, 420088 Казань, ул. Арбузова, 8
Марина Михайловна Шулаева
Институт органической и физической химии им. А. Е. Арбузова – обособленное структурное подразделение ФГБУН “Федеральный исследовательский центр “Казанский научный центр РАН”
Email: andreeva@iopc.ru
ORCID iD: 0000-0001-6014-0177
Россия, 420088 Казань, ул. Арбузова, 8
Майя Геннадьевна Беленок
Институт органической и физической химии им. А. Е. Арбузова – обособленное структурное подразделение ФГБУН “Федеральный исследовательский центр “Казанский научный центр РАН”
Email: andreeva@iopc.ru
ORCID iD: 0000-0002-0906-8226
Россия, 420088 Казань, ул. Арбузова, 8
Владимир Викторович Зарубаев
ФБУН Институт эпидемиологии и микробиологии им. Пастера
Email: andreeva@iopc.ru
ORCID iD: 0000-0002-5224-3771
Россия, 197101 Санкт-Петербург, ул. Мира, 14
Александр Валентинович Слита
ФБУН Институт эпидемиологии и микробиологии им. Пастера
Email: andreeva@iopc.ru
ORCID iD: 0000-0001-8229-0715
Россия, 197101 Санкт-Петербург, ул. Мира, 14
Александрина Сергеевна Волобуева
ФБУН Институт эпидемиологии и микробиологии им. Пастера
Email: andreeva@iopc.ru
ORCID iD: 0000-0003-0839-852X
Россия, 197101 Санкт-Петербург, ул. Мира, 14
Вячеслав Энгельсович Семенов
Институт органической и физической химии им. А. Е. Арбузова – обособленное структурное подразделение ФГБУН “Федеральный исследовательский центр “Казанский научный центр РАН”
Email: andreeva@iopc.ru
ORCID iD: 0000-0001-8350-2433
Россия, 420088 Казань, ул. Арбузова, 8
Владимир Евгеньевич Катаев
Институт органической и физической химии им. А. Е. Арбузова – обособленное структурное подразделение ФГБУН “Федеральный исследовательский центр “Казанский научный центр РАН”
Email: andreeva@iopc.ru
ORCID iD: 0000-0002-2767-2793
Россия, 420088 Казань, ул. Арбузова, 8
Список литературы
- Watson J.D., Crick F. H.C. Nature, 1953, 171, 737‒738. doi: 10.1038/171737a0
- Hoogsteen K. Acta Crystallogr. 1963, 16, 907‒916. doi: 10.1107/S0365110X63002437
- Browne D.T, Eisinger J., Leonard N. J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 7302‒7323. doi: 10.1021/ja01028a023
- Leonard N.L., McCredie R.S., Logue M. W., Cundall R. L. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2320‒2324. doi: 10.1021/ja00788a036
- Itahara T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 2239‒2247. doi: 10.1246/bcsj.70.2239
- Semenov V.E., Akamsin V. D., Reznik V. S. Russ. J. Gen. Chem. 2001, 71, 1088‒1090. doi: 10.1023/A:1013161906788
- Raza A., Dreis C. D., Vince R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 620‒623. doi: 10.1016/j.bmcl.2012.12.023
- Aparici-Espert I., Garcia-Lainez G., Andreu I., Miranda M. A., Lhiaubet-Vallet V. ACS Chem. Biol. 2018, 13, 542‒547. doi: 10.1021/acschembio.7b01097
- Alzueta O.R., Consuelo Cuquerella M., Miranda M. A. J. Org. Chem. 2019, 84, 13329‒13335. doi: 10.1021/acs.joc.9b01423
- Leonard N.J., Cundall R. L. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5904‒5910. doi: 10.1021/ja00825a030
- Kinoshita T., Odawara S., Fukumura K., Furukawa S. J. Heterocycl. Chem. 1985, 22, 1573‒1576. doi: 10.1002/jhet.5570220621
- Diogo H.P., Dias A. R., Dhalla A., Minas da Piedade M. E., Begley T. P. J. Org. Chem. 1991, 56, 7340‒7341. doi: 10.1021/jo00026a029
- Itahara T., Imamura K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 203–209. doi: 10.1246/bcsj.67.203
- Alqarni Y., Bell T. D.M., Tabor R. F., Saito K. J. Org. Chem. 2019, 84, 8596‒8601. doi: 10.1021/acs.joc.9b00913
- Zoorob H.H., Ismail M.A J. Heterocycl. Chem. 2001, 38, 359‒363. doi: 10.1002/ejoc.201001581
- Das S., Thakur A. J. Eur. J. Org. Chem. 2011, 12, 2301‒2308. doi: 10.1002/ejoc.201001581
- Semenov V.E., Akamsin V. D., Reznik V. S., Chernova A. V., Dorozhkina G. M., Efremov Y. Ya., Nafikova A. A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9683–9686. doi: 10.1016/S0040–4039(02)02424–3
- Zemlicka J., Owens J. J. Org. Chem. 1977, 42, 517‒523. doi: 10.1021/jo00423a026
- Ogilvie K.K., Beaucage S. L., Gillen M. F. Tetrahedron Lett. 1978, 19, 1663‒1666. doi: 10.1016/S0040–4039(01)94634–9
- Wilds C.J., Noronha A. M., Robidoux S., Miller P. S., J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9257‒9265. doi: 10.1021/ja0498540
- Ariza X., Farras J., Serra C., Vilarrasa J. J. Org. Chem. 1997, 62, 1547‒1549. doi: 10.1021/jo9615514
- Ogilvie K.K., Beaucage S. L., Gillen M. F., Entwistle D., Quilliam M. Nucleic Acids Res. 1979, 6, 1695‒1708. doi: 10.1093/nar/6.4.1695
- Tanabe K., Sugiura M., Ito T., Nishimoto S. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 5164‒5168. doi: 10.1016/j.bmc.2012.07.008
- Kaz’mina E.M., Fedorov I. I., Bezchinskii Ya.E., Kiseleva N. V., Novikov N. A., Galegov G. G., Arzamastsev A. P. Pharm. Chem. J. 1989, 23, 830‒836. doi: 10.1007/BF00764813
- Li G.-R., Liu J., Pan Q., Song Z.-B., Luo F.-L., Wang S.-R., Zhang X.-L., Zhou X. Chem. Biodivers. 2009, 6, 2200‒2208. doi: 10.1002/cbdv.200800281
- Mainkar P.S., Sridhar C., Sudhakar A., Chandrasekhar S. Helv. Chim. Acta, 2013, 96, 99‒108. doi: 10.1002/hlca.201200060
- Murata S., Mizumura Y., Hino K., Ueno Y., Ichikawa S., Matsuda A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10300‒10301. doi: 10.1021/ja071335k
- Sun G., Noronha A., Wilds C. Tetrahedron, 2012, 68, 7787–7793. doi: 10.1016/j.tet.2012.07.043
- Семенов В.Э., Николаев А. Е., Крылова Е. С., Шарафутдинова Д. Р., Резник В. С. ЖОрХ. 2012, 48, 584–589. [Semenov V. E., Nikolaev A. E., Krylova E. S., Sharafutdinova D. R., Reznik V. S. Russ. J. Org. Chem. 2012, 48, 582–587.] doi: 10.1134/S1070428012040203
- Andreeva O.V., Belenok M. G., Saifina L. F., Shulaeva M. M., Dobrynin A. B., Sharipova R. R., Voloshina A. D., Saifina A. F., Gubaidullin A. T., Khairutdinov B. I., Zuev Yu.F., Semenov V. E., Kataev V. E. Tetrahedron Lett. 2019, 60, 151276. doi: 10.1016/j.tetlet.2019.151276
- Шарипова Р.Р., Беленок М. Г., Семенов В. Э., Катаев В. Е. ЖОрХ. 2020, 56, 148–152. [Sharipova R.R, Saifina L. F., Belenok M. G., Semenov V. E., Kataev V. E. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56, 181‒184.] doi: 10.1134/S1070428020010285
- Strobykina I. Yu., Andreeva O. V., Belenok M. G., Semenova M. N., Semenov V. V., Chuprov-Netochin R.N., Sapunova A. S., Voloshina A. D., Dobrynin A. B., Semenov V. E., Kataev V. E. Med. Chem. Res. 2020, 29, 2203‒2217. doi: 10.1007/s00044–020–02629-x
- Andreeva O.V., Garifullin B. F., Zarubaev V. V., Slita A. V., Yesaulkova I. L., Saifina L. F., Shulaeva M. M., Belenok M. G., Semenov V. E., ·Kataev V. E. Mol. Divers. 2021, 25, 473‒490. doi: 10.1007/s11030–020–10141-y
- Андреева О.В., Сайфина Л. Ф., Беленок М. Г., Семенов В. Э., Катаев В. Е. ЖОрХ. 2021, 57, 291–296. [Andreeva O. V., Saifina L. F., Belenok M. G., Semenov V. E., Kataev V. E. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 292‒296.] doi: 10.1134/S1070428021020226
- Семенов В.Э., Волошина А. Д., Кулик Н. В., Стробыкина А. С., Гиниятуллин Р. Х., Сайфина Л. Ф., Николаев А. Е., Крылова Е. С., Зобов В. В., Резник В. С. Изв. АН. Сер. хим. 2015, 12, 2885‒2896. [Semenov V. E., Voloshina A. D., Kulik N. V., Strobykina A. S., Giniyatullin R. K., Saifina L. F., Nikolaev A. E., Krylova E. S., Zobov V. V., Reznik V. S. Russ. Chem. Bull. Intern. Ed. 2015, 64, 2885‒2896.] doi: 10.1007/s11172–015–1243–5
- Semenov V.E., Zueva I. V., Lushchekina S. V., Suleimanov E. G., Gubaidullina L. M., Shulaeva M. M., Lenina O. A., Petrov K. A. Molecules. 2022, 27, 7855. doi: 10.3390/molecules27227855
- Saifina L.F., Abdalla M., Gubaidullina L. M., Zueva I. V., Eltayb W. A., El-Arabey A.A., Kharlamova A. D., Lenina O. A., Semenov V. E., Petrov K. A. Eur. J. Med. Chem. 2023, 246, 114949. doi: 10.1016/j.ejmech.2022.114949
Дополнительные файлы
