Синтез и противовирусная активность новых димеров 1,2,3-триазоловых аналогов пиримидиновых нуклеозидов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Синтезирована серия новых димеров, представляющих собой две молекулы пиримидиновых нуклеозидных аналогов, соединенных по атомам N3 полиметиленовым линкером, которые содержат β-D-рибофуранозный остаток, присоединенный к атому N1 нуклеинового основания (урацил или тимин) через 1,2,3-триазолилалкильный мостик. Биологические испытания выявили димеры показавшие in vitro противовирусную активность в отношении вируса гриппа А (H1N1) (IC50 = 13 мкМ) и энтеровируса Коксаки В3 (IC50 = 4.5 мкМ).

Об авторах

Ольга Валерьевна Андреева

Институт органической и физической химии им. А. Е. Арбузова – обособленное структурное подразделение ФГБУН “Федеральный исследовательский центр “Казанский научный центр РАН”

Автор, ответственный за переписку.
Email: andreeva@iopc.ru
ORCID iD: 0000-0001-5518-8395
Россия, 420088 Казань, ул. Арбузова, 8

Лилия Фуадовна Сайфина

Институт органической и физической химии им. А. Е. Арбузова – обособленное структурное подразделение ФГБУН “Федеральный исследовательский центр “Казанский научный центр РАН”

Email: andreeva@iopc.ru
ORCID iD: 0000-0001-7504-1331
Россия, 420088 Казань, ул. Арбузова, 8

Марина Михайловна Шулаева

Институт органической и физической химии им. А. Е. Арбузова – обособленное структурное подразделение ФГБУН “Федеральный исследовательский центр “Казанский научный центр РАН”

Email: andreeva@iopc.ru
ORCID iD: 0000-0001-6014-0177
Россия, 420088 Казань, ул. Арбузова, 8

Майя Геннадьевна Беленок

Институт органической и физической химии им. А. Е. Арбузова – обособленное структурное подразделение ФГБУН “Федеральный исследовательский центр “Казанский научный центр РАН”

Email: andreeva@iopc.ru
ORCID iD: 0000-0002-0906-8226
Россия, 420088 Казань, ул. Арбузова, 8

Владимир Викторович Зарубаев

ФБУН Институт эпидемиологии и микробиологии им. Пастера

Email: andreeva@iopc.ru
ORCID iD: 0000-0002-5224-3771
Россия, 197101 Санкт-Петербург, ул. Мира, 14

Александр Валентинович Слита

ФБУН Институт эпидемиологии и микробиологии им. Пастера

Email: andreeva@iopc.ru
ORCID iD: 0000-0001-8229-0715
Россия, 197101 Санкт-Петербург, ул. Мира, 14

Александрина Сергеевна Волобуева

ФБУН Институт эпидемиологии и микробиологии им. Пастера

Email: andreeva@iopc.ru
ORCID iD: 0000-0003-0839-852X
Россия, 197101 Санкт-Петербург, ул. Мира, 14

Вячеслав Энгельсович Семенов

Институт органической и физической химии им. А. Е. Арбузова – обособленное структурное подразделение ФГБУН “Федеральный исследовательский центр “Казанский научный центр РАН”

Email: andreeva@iopc.ru
ORCID iD: 0000-0001-8350-2433
Россия, 420088 Казань, ул. Арбузова, 8

Владимир Евгеньевич Катаев

Институт органической и физической химии им. А. Е. Арбузова – обособленное структурное подразделение ФГБУН “Федеральный исследовательский центр “Казанский научный центр РАН”

Email: andreeva@iopc.ru
ORCID iD: 0000-0002-2767-2793
Россия, 420088 Казань, ул. Арбузова, 8

Список литературы

  1. Watson J.D., Crick F. H.C. Nature, 1953, 171, 737‒738. doi: 10.1038/171737a0
  2. Hoogsteen K. Acta Crystallogr. 1963, 16, 907‒916. doi: 10.1107/S0365110X63002437
  3. Browne D.T, Eisinger J., Leonard N. J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 7302‒7323. doi: 10.1021/ja01028a023
  4. Leonard N.L., McCredie R.S., Logue M. W., Cundall R. L. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2320‒2324. doi: 10.1021/ja00788a036
  5. Itahara T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 2239‒2247. doi: 10.1246/bcsj.70.2239
  6. Semenov V.E., Akamsin V. D., Reznik V. S. Russ. J. Gen. Chem. 2001, 71, 1088‒1090. doi: 10.1023/A:1013161906788
  7. Raza A., Dreis C. D., Vince R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 620‒623. doi: 10.1016/j.bmcl.2012.12.023
  8. Aparici-Espert I., Garcia-Lainez G., Andreu I., Miranda M. A., Lhiaubet-Vallet V. ACS Chem. Biol. 2018, 13, 542‒547. doi: 10.1021/acschembio.7b01097
  9. Alzueta O.R., Consuelo Cuquerella M., Miranda M. A. J. Org. Chem. 2019, 84, 13329‒13335. doi: 10.1021/acs.joc.9b01423
  10. Leonard N.J., Cundall R. L. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5904‒5910. doi: 10.1021/ja00825a030
  11. Kinoshita T., Odawara S., Fukumura K., Furukawa S. J. Heterocycl. Chem. 1985, 22, 1573‒1576. doi: 10.1002/jhet.5570220621
  12. Diogo H.P., Dias A. R., Dhalla A., Minas da Piedade M. E., Begley T. P. J. Org. Chem. 1991, 56, 7340‒7341. doi: 10.1021/jo00026a029
  13. Itahara T., Imamura K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 203–209. doi: 10.1246/bcsj.67.203
  14. Alqarni Y., Bell T. D.M., Tabor R. F., Saito K. J. Org. Chem. 2019, 84, 8596‒8601. doi: 10.1021/acs.joc.9b00913
  15. Zoorob H.H., Ismail M.A J. Heterocycl. Chem. 2001, 38, 359‒363. doi: 10.1002/ejoc.201001581
  16. Das S., Thakur A. J. Eur. J. Org. Chem. 2011, 12, 2301‒2308. doi: 10.1002/ejoc.201001581
  17. Semenov V.E., Akamsin V. D., Reznik V. S., Chernova A. V., Dorozhkina G. M., Efremov Y. Ya., Nafikova A. A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9683–9686. doi: 10.1016/S0040–4039(02)02424–3
  18. Zemlicka J., Owens J. J. Org. Chem. 1977, 42, 517‒523. doi: 10.1021/jo00423a026
  19. Ogilvie K.K., Beaucage S. L., Gillen M. F. Tetrahedron Lett. 1978, 19, 1663‒1666. doi: 10.1016/S0040–4039(01)94634–9
  20. Wilds C.J., Noronha A. M., Robidoux S., Miller P. S., J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9257‒9265. doi: 10.1021/ja0498540
  21. Ariza X., Farras J., Serra C., Vilarrasa J. J. Org. Chem. 1997, 62, 1547‒1549. doi: 10.1021/jo9615514
  22. Ogilvie K.K., Beaucage S. L., Gillen M. F., Entwistle D., Quilliam M. Nucleic Acids Res. 1979, 6, 1695‒1708. doi: 10.1093/nar/6.4.1695
  23. Tanabe K., Sugiura M., Ito T., Nishimoto S. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 5164‒5168. doi: 10.1016/j.bmc.2012.07.008
  24. Kaz’mina E.M., Fedorov I. I., Bezchinskii Ya.E., Kiseleva N. V., Novikov N. A., Galegov G. G., Arzamastsev A. P. Pharm. Chem. J. 1989, 23, 830‒836. doi: 10.1007/BF00764813
  25. Li G.-R., Liu J., Pan Q., Song Z.-B., Luo F.-L., Wang S.-R., Zhang X.-L., Zhou X. Chem. Biodivers. 2009, 6, 2200‒2208. doi: 10.1002/cbdv.200800281
  26. Mainkar P.S., Sridhar C., Sudhakar A., Chandrasekhar S. Helv. Chim. Acta, 2013, 96, 99‒108. doi: 10.1002/hlca.201200060
  27. Murata S., Mizumura Y., Hino K., Ueno Y., Ichikawa S., Matsuda A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10300‒10301. doi: 10.1021/ja071335k
  28. Sun G., Noronha A., Wilds C. Tetrahedron, 2012, 68, 7787–7793. doi: 10.1016/j.tet.2012.07.043
  29. Семенов В.Э., Николаев А. Е., Крылова Е. С., Шарафутдинова Д. Р., Резник В. С. ЖОрХ. 2012, 48, 584–589. [Semenov V. E., Nikolaev A. E., Krylova E. S., Sharafutdinova D. R., Reznik V. S. Russ. J. Org. Chem. 2012, 48, 582–587.] doi: 10.1134/S1070428012040203
  30. Andreeva O.V., Belenok M. G., Saifina L. F., Shulaeva M. M., Dobrynin A. B., Sharipova R. R., Voloshina A. D., Saifina A. F., Gubaidullin A. T., Khairutdinov B. I., Zuev Yu.F., Semenov V. E., Kataev V. E. Tetrahedron Lett. 2019, 60, 151276. doi: 10.1016/j.tetlet.2019.151276
  31. Шарипова Р.Р., Беленок М. Г., Семенов В. Э., Катаев В. Е. ЖОрХ. 2020, 56, 148–152. [Sharipova R.R, Saifina L. F., Belenok M. G., Semenov V. E., Kataev V. E. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56, 181‒184.] doi: 10.1134/S1070428020010285
  32. Strobykina I. Yu., Andreeva O. V., Belenok M. G., Semenova M. N., Semenov V. V., Chuprov-Netochin R.N., Sapunova A. S., Voloshina A. D., Dobrynin A. B., Semenov V. E., Kataev V. E. Med. Chem. Res. 2020, 29, 2203‒2217. doi: 10.1007/s00044–020–02629-x
  33. Andreeva O.V., Garifullin B. F., Zarubaev V. V., Slita A. V., Yesaulkova I. L., Saifina L. F., Shulaeva M. M., Belenok M. G., Semenov V. E., ·Kataev V. E. Mol. Divers. 2021, 25, 473‒490. doi: 10.1007/s11030–020–10141-y
  34. Андреева О.В., Сайфина Л. Ф., Беленок М. Г., Семенов В. Э., Катаев В. Е. ЖОрХ. 2021, 57, 291–296. [Andreeva O. V., Saifina L. F., Belenok M. G., Semenov V. E., Kataev V. E. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 292‒296.] doi: 10.1134/S1070428021020226
  35. Семенов В.Э., Волошина А. Д., Кулик Н. В., Стробыкина А. С., Гиниятуллин Р. Х., Сайфина Л. Ф., Николаев А. Е., Крылова Е. С., Зобов В. В., Резник В. С. Изв. АН. Сер. хим. 2015, 12, 2885‒2896. [Semenov V. E., Voloshina A. D., Kulik N. V., Strobykina A. S., Giniyatullin R. K., Saifina L. F., Nikolaev A. E., Krylova E. S., Zobov V. V., Reznik V. S. Russ. Chem. Bull. Intern. Ed. 2015, 64, 2885‒2896.] doi: 10.1007/s11172–015–1243–5
  36. Semenov V.E., Zueva I. V., Lushchekina S. V., Suleimanov E. G., Gubaidullina L. M., Shulaeva M. M., Lenina O. A., Petrov K. A. Molecules. 2022, 27, 7855. doi: 10.3390/molecules27227855
  37. Saifina L.F., Abdalla M., Gubaidullina L. M., Zueva I. V., Eltayb W. A., El-Arabey A.A., Kharlamova A. D., Lenina O. A., Semenov V. E., Petrov K. A. Eur. J. Med. Chem. 2023, 246, 114949. doi: 10.1016/j.ejmech.2022.114949

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2024