Квантово-химическое изучение механизмов органических реакций. XIII. Взаимодействие пропаргилхлорида с 1,2-этандитиолятом калия в системе гидразингидрат-кон: пути гетероциклизации

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Проведено квантово-химическое моделирование взаимодействия пропаргилхлорида с 1,2-этандитиолятом калия в системе гидразингидрат-КОН с использованием комбинированного подхода CCSD(T)/6-31+G*//B3LYP/6-311++G**. Найдены элементарные стадии реакции, возможные пути гетероциклизации начальных полупродуктов. В экспериментальных условиях при температуре реакции 40–42°С, в течение 6 ч, с выходом 25% получен 2-метил-5,6-дигидро-1,4-дитиин и с выходом 24% — 4,7-дитиадекадиин-2,8. При температуре –10 ÷ –15°С циклические продукты не образуются.

Об авторах

Елена Александровна Чиркина

ФГБУН “Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского СО РАН”; ФГБОУ “Ангарский государственный технический университет”

Автор, ответственный за переписку.
Email: chirkina_ea@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-1733-0685
Россия, 664033 Иркутск, ул. Фаворского 1; 665835 Ангарск, ул. Чайковского 60

Валентина Александровна Грабельных

ФГБУН “Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского СО РАН”

Email: chirkina_ea@mail.ru
ORCID iD: 0000-0003-1067-7755
664033 Иркутск, ул. Фаворского 1

Николай Алексеевич Корчевин

ФГБУН “Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского СО РАН”; ФГБОУ “Ангарский государственный технический университет”

Email: chirkina_ea@mail.ru
Scopus Author ID: 0000-0001-5729-9080
664033 Иркутск, ул. Фаворского 1; 665835 Ангарск, ул. Чайковского 60

Леонид Борисович Кривдин

ФГБУН “Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского СО РАН”; ФГБОУ “Ангарский государственный технический университет”

Email: chirkina_ea@mail.ru
ORCID iD: 0000-0003-2941-1084
Россия, 664033 Иркутск, ул. Фаворского 1; 665835 Ангарск, ул. Чайковского 60

Игорь Борисович Розенцвейг

ФГБУН “Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского СО РАН”

Email: chirkina_ea@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-7817-7816
Россия, 664033 Иркутск, ул. Фаворского 1

Список литературы

  1. Chirkina E.A., Grabelnykh B.A., Korchevin H.A., Krivdin L.B., Ushakov I.A., Rozentsveig I.B. Structural Chemistry, 2023, 34, 2263–2272. doi: 10.1007/s11224-023-02199-9
  2. Levanova E.P., Grabelnykh V.A., Vahrina V.S., Albanov A.I., Klyba L.V., Russavskaya N.V., Korchevin N.A., Rozentsveig I.B. J. Sulfur Chem. 2014, 35, 179–187. doi: 10.1080/17415993.2013.849704
  3. Becke A.D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652. doi: 10.1063/1.464913
  4. Lee C., Yang W., Parr R.G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789. doi: 10.1103/PhysRevB.37.785
  5. Леванова Е.П., Никонова В.С., Грабельных В.А., Руссавская Н.В., Албанов А.И., Розенцвейг И.Б., Корчевин Н.А. ЖОрХ. 2016, 52, 540–541. [Levanova E.P., Nikonova V.S., Grabelnykh V.A., Russavskaya N.V., Albanov A.I., Rozentsveig I.B., Korchevin N.A. Russ. J. Org. Chem. 2016, 52, 615–623. doi: 10.1134/S1070428016050018
  6. Gaussian 09, Revision C.01, Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J.A., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J.M., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G. A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas Ö., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., and Fox D.J., Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
  7. Хусайнов З.К., Ойматова Х.Х., Сафаров М.М., Тургунбоев М.Т. Вестник Таджикского нац. универ. Сер. естеств. наук. 2019, 2, 196–203.
  8. Современные методы органического синтеза. Ред. Т.В. Мандельштам, Б.В. Иоффе, Ю.П. Арцыбашева. Ленинград, 1980.
  9. Berne B.J., Tuckerman M., Martyna G. J. Chem. Phys. 1991, 94, 6811. doi: 10.1063/1.460259
  10. González C., Schlegel H.B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523–5527. doi: 10.1021/j100377a021
  11. González C., Schlegel H.B. J. Chem. Phys. 1991, 95, 5853. doi: 10.1063/1.461606

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025