Некаталитическое восстановительное c-c-сочетание арилборных кислот с 2-(5-иод-1,2,3-триазолил)фенолами

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Разработан новый метод синтеза 2-(1-арилалкил)бензоксазолов в результате взаимодействия арилборных кислот с 2-(5-иод-1,2,3-триазолил)фенолами. Интермедиатами предложенного каскадного процесса являются 2-(1-диазоалкил)бензоксазолы, вступающие в восстановительное C-C-сочетание c борными кислотами. Реакция протекает без использования переходных металлов и позволяет получать целевые соединения с выходами до 67%.

Об авторах

А. Г. Гевондян

ФГБОУ ВО «Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова»

Ю. Н. Котовщиков

ФГБОУ ВО «Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова»

Email: kotovshchikov@org.chem.msu.ru

Г. В. Латышев

ФГБОУ ВО «Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова»

Н. В. Лукашев

ФГБОУ ВО «Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова»

И. П. Белецкая

ФГБОУ ВО «Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова»

Список литературы

  1. Bakulev V., Dehaen W., Beryozkina T. Top. Heterocycl. Chem. 2015, 40, 1-49. doi: 10.1007/7081_2014_131
  2. Akter M., Rupa K., Anbarasan P. Chem. Rev. 2022, 122, 13108-13205. doi.org/10.1021/acs.chemrev.1c00991
  3. Jiang Y., Sun R., Tang X.-Y., Shi M. Chem. Eur. J. 2016, 22, 17910-17924. doi: 10.1002/chem.201601703
  4. Wang Y., Lei X., Tang Y. Synlett. 2015, 26, 2051-2059. doi: 10.1055/s-0034-1380444
  5. Li Y., Yang H., Zhai H. Chem. Eur. J. 2018, 24, 12757-12766. doi: 10.1002/chem.201800689
  6. Davies H.M.L., Alford J.S. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 5151-5162. doi: 10.1039/C4CS00072B
  7. Pal K., Volla C.M.R. Chem. Rec. 2021, 21, 4032-4058. doi: 10.1002/tcr.202100238
  8. Motornov V., Beier P. J. Org. Chem. 2018, 83, 15195-15201. doi: 10.1021/acs.joc.8b02472
  9. Motornov V., Markos A., Beier P. Chem. Commun. 2018, 54, 3258-3261. doi: 10.1039/C8CC01446A
  10. Tichý D., Koštál V., Motornov V., Klimánková I., Beier P. J. Org. Chem. 2020, 85, 11482-11489. doi: 10.1021/acs.joc.0c01610
  11. Yadagiri D., Rivas M., Gevorgyan V. J. Org. Chem. 2020, 85, 11030-11046. doi: 10.1021/acs.joc.0c01652
  12. Filippov I.P., Titov G.D., Rostovskii N.V. Synthesis. 2020, 52, 3564-3576. doi: 10.1055/s-0040-1707254
  13. Котовщиков Ю.Н., Волошкин В.А., Латышев Г.В., Лукашев Н.В., Белецкая И.П. ЖОрХ. 2021, 57, 1084-1119.
  14. Kotovshchikov Y.N., Voloshkin V.A., Latyshev G.V., Lukashev N.V., Beletskaya I.P. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 1212-1244. doi: 10.1134/S1070428021080029
  15. Shen R., Yin K., Yu M., Li X. Asian J. Org. Chem. 2023, 12, e202200631. doi: 10.1002/ajoc.202200631
  16. Tatevosyan S.S., Kotovshchikov Y.N., Latyshev G.V., Erzunov D.A., Sokolova D.V., Beletskaya I.P., Lukashev N.V. J. Org. Chem. 2020, 85, 7863-7876. doi: 10.1021/acs.joc.0c00520
  17. Voloshkin V.A., Kotovshchikov Y.N., Latyshev G.V., Lukashev N.V., Beletskaya I.P. J. Org. Chem. 2022, 87, 7064-7075. doi: 10.1021/acs.joc.2c00235
  18. Tatevosyan S.S., Kotovshchikov Y.N., Latyshev G.V., Lukashev N.V., Beletskaya I.P. Synthesis. 2022, 54, 369-377. doi: 10.1055/a-1623-2333
  19. Kotovshchikov Y.N., Latyshev G.V., Navasardyan M.A., Erzunov D.A., Beletskaya I.P., Lukashev N.V. Org. Lett. 2018, 20, 4467-4470. doi: 10.1021/acs.orglett.8b01755
  20. Kotovshchikov Y.N., Latyshev G.V., Kirillova E.A., Moskalenko U.D., Lukashev N.V., Beletskaya I.P. J. Org. Chem. 2020, 85, 9015-9028. doi: 10.1021/acs.joc.0c00931
  21. Gevondian G.A., Kotovshchikov Y.N., Latyshev G.V., Lukashev N.V., Beletskaya I.P. J. Org. Chem. 2021, 86, 5639-5650. doi: 10.1021/acs.joc.1c00115
  22. Kotovshchikov Y.N., Sultanov R.H., Latyshev G.V., Lukashev N.V., Beletskaya I.P. Org. Biomol. Chem. 2022, 20, 5764-5770. doi: 10.1039/D2OB00909A
  23. Barluenga J., Tomás-Gamasa M., Aznar F., Valdés C. Nat. Chem. 2009, 1, 494-499. doi: 10.1038/nchem.328
  24. Paraja M., Plaza M., Valdés C. Synlett. 2017, 28, 2373-2389. doi: 10.1055/s-0036-1590868
  25. Yildiz-Oren I., Tekiner-Gulbas B., Yalcin I., Temiz-Arpaci O., Akı-Sener E., Altanlar N. Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 2004, 337, 402-410. doi: 10.1002/ardp.200300851
  26. Ertan T., Yildiz I., Tekiner-Gulbas B., Bolelli K., Temiz-Arpaci O., Ozkan S., Kaynak F., Yalcin I., Aki E. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 501-510. doi: 10.1016/j.ejmech.2008.04.001
  27. Lage H., Aki-Sener E., Yalcin I. Int. J. Cancer. 2006, 119, 213-220. doi: 10.1002/ijc.21792
  28. Oksuzoglu E., Tekiner-Gulbas B., Alper S., Temiz-Arpaci O., Ertan T., Yildiz I., Diril N., Sener-Aki E., Yalcin I. J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2008, 23, 37-42. doi: 10.1080/14756360701342516
  29. Peng C., Zhang W., Yan G., Wang J. Org. Lett. 2009, 11, 1667-1670. doi: 10.1021/ol900362d
  30. Bomio C., Kabeshov M.A., Lit A.R., Lau S.-H., Ehlert J., Battilocchio C., Ley S.V. Chem. Sci. 2017, 8, 6071-6075. doi: 10.1039/C7SC02264F

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023