Синтез и оценка противовирусной активности 5-галоген-2'-азидопроизводных цитидина и N-гидроксицитидина на панели РНК-вирусов, включая SARS-CoV-2

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Коронавирусная инфекция 2019 г. (COVID-19) – новая глобальная пандемия с высокими заболеваемостью и смертностью, вызванная распространением коронавируса тяжелого острого респираторного синдрома 2 (SARS-CoV-2). Производные N-гидроксицитидина выглядят перспективными для борьбы с COVID-19 и другими вирусными заболеваниями, в частности молнупиравир недавно был одобрен для экстренной профилактики на ранних стадиях после инфицирования SARS-CoV-2. В работе предложена схема синтеза 5-галоген-2'-азидозамещенных производных цитидина и N-гидроксицитидина. Синтезированные соединения протестированы на панели из шести РНК-содержащих вирусов, включая SARS-CoV-2, энтеровирусы, CHIKV и ВИЧ-1. Ряд соединений способен ингибировать размножение вирусов SARS-CoV-2 и CHIKV в микромолярном диапазоне без заметной цитотоксичности для клеток. Структуры лидерных соединений могут быть использованы в качестве отправной точки для дальнейшего дизайна противовирусных агентов.

Об авторах

П. Н. Камзеева

ФГБУН “Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова” РАН

Email: Baruh238@mail.ru
Россия, 117997, Москва, ул. Миклухо-Маклая, 16/10

Л. И. Козловская

Федеральный научный центр исследований и разработки иммунобиологических препаратов им. М.П. Чумакова РАН (Институт полиомиелита); Первый Московский государственный медицинский университет им. И.М. Сеченова Минздрава России (Сеченовский университет)

Email: Baruh238@mail.ru
Россия, 108819, Москва, поселение Московский, поселок Института полиомиелита, домовл. 8, корп. 1; Россия, 119991, Москва, ул. Большая Пироговская, 2/4

Е. С. Беляев

Институт физической химии и электрохимии им. А.Н. Фрумкина РАН

Email: Baruh238@mail.ru
Россия, 119071, Москва, ул. Ленинский просп., 31/4

А. А. Чистов

ФГБУН “Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова” РАН

Email: Baruh238@mail.ru
Россия, 117997, Москва, ул. Миклухо-Маклая, 16/10

В. А. Алферова

ФГБУН “Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова” РАН

Email: Baruh238@mail.ru
Россия, 117997, Москва, ул. Миклухо-Маклая, 16/10

Е. В. Яковчук

Федеральный научный центр исследований и разработки иммунобиологических препаратов им. М.П. Чумакова РАН (Институт полиомиелита); Первый Московский государственный медицинский университет им. И.М. Сеченова Минздрава России (Сеченовский университет)

Email: Baruh238@mail.ru
Россия, 108819, Москва, поселение Московский, поселок Института полиомиелита, домовл. 8, корп. 1; Россия, 119991, Москва, ул. Большая Пироговская, 2/4

М. О. Бородулина

Федеральный научный центр исследований и разработки иммунобиологических препаратов им. М.П. Чумакова РАН (Институт полиомиелита); Первый Московский государственный медицинский университет им. И.М. Сеченова Минздрава России (Сеченовский университет)

Email: Baruh238@mail.ru
Россия, 108819, Москва, поселение Московский, поселок Института полиомиелита, домовл. 8, корп. 1; Россия, 119991, Москва, ул. Большая Пироговская, 2/4

Е. В. Карпова

Федеральный научный центр исследований и разработки иммунобиологических препаратов им. М.П. Чумакова РАН (Институт полиомиелита)

Email: Baruh238@mail.ru
Россия, 108819, Москва, поселение Московский, поселок Института полиомиелита, домовл. 8, корп. 1

Е. С. Колпакова

Федеральный научный центр исследований и разработки иммунобиологических препаратов им. М.П. Чумакова РАН (Институт полиомиелита)

Email: Baruh238@mail.ru
Россия, 108819, Москва, поселение Московский, поселок Института полиомиелита, домовл. 8, корп. 1

А. В. Аралов

ФГБУН “Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова” РАН

Автор, ответственный за переписку.
Email: Baruh238@mail.ru
Россия, 117997, Москва, ул. Миклухо-Маклая, 16/10

Список литературы

  1. Holmes E.C., Goldstein S.A., Rasmussen A.L., Robertson D.L., Crits-Christoph A., Wertheim J.O., Anthony S.J., Barclay W.S., Boni M.F., Doherty P.C., Farrar J., Geoghegan J.L., Jiang X., Leibowitz J.L., Neil S.J.D., Skern T., Weiss S.R., Worobey M., Andersen K.G., Garry R.F., Rambaut A. // Cell. 2021. V. 184. P. 4848–4856. https://doi.org/10.1016/j.cell.2021.08.017
  2. Triggle C.R., Bansal D., Ding H., Islam M.M., Farag E.A.B.A., Hadi H.A., Sultan A.A. // Front. Immunol. 2021. V. 12. P. 631139. https://doi.org/10.3389/fimmu.2021.631139
  3. van de Leemput J., Han Z. // Mol. Cell. Biol. 2021. V. 41. P. 1–16. https://doi.org/10.1128/MCB.00185-21
  4. Khudhair Z.T., Shihab M.S., Hamah-Ameen B. // Russ. J. Bioorg. Chem. 2021. V. 47. P. 789–804. https://doi.org/10.1134/S1068162021040130
  5. Beigel J.H., Tomashek K.M., Dodd L.E., Mehta A.K., Zingman B.S., Kalil A.C., Hohmann E., Chu H.Y., Luetkemeyer A., Kline S., de Castilla D.L., Finberg R.W., Dierberg K., Tapson V., Hsieh L., Patterson T.F., Paredes R., Sweeney D.A., Short W.R., Touloumi G., Lye D.C., Ohmagari N., Oh M.-D., Ruiz-Palacios G.M., Benfield T., Fätkenheuer G., Kortepeter M.G., Atmar R.L., Creech C.B., Lundgren J., Babiker A.G., Pett S., Neaton J.D., Burgess T.H., Bonnett T., Green M., Makowski M., Osinusi A., Nayak S., Lane H.C. // N. Engl. J. Med. 2020. V. 383. P. 1813–1826. https://doi.org/10.1056/NEJMoa2007764
  6. Zhou S., Hill C.S., Sarkar S., Tse L.V., Woodburn B.M.D., Schinazi R.F., Sheahan T.P., Baric R.S., Heise M.T., Swanstrom R. // J. Infect. Dis. 2021. V. 224. P. 415–419. https://doi.org/10.1093/infdis/jiab247
  7. Amblard F., LeCher J.C., De R., Goh S.L., Li C., Kasthuri M., Biteau N., Zhou L., Tber Z., Downs-Bowen J., Zandi K., Schinazi R.F. // Pharmaceuticals 2022. V. 15. P. 1144. https://doi.org/10.3390/ph15091144
  8. Urakova N., Kuznetsova V., Crossman D.K., Sokratian A., Guthrie D.B., Kolykhalov A.A., Lockwood M.A., Natchus M.G., Crowley M.R., Painter G.R., Frolova E.I., Frolov I. // J. Virol. 2018. V. 92. P. e01965-17. https://doi.org/10.1128/JVI.01965-17
  9. Agostini M.L., Pruijssers A.J., Chappell J.D., Gribble J., Lu X., Andres E.L., Bluemling G.R., Lockwood M.A., Sheahan T.P., Sims A.C., Natchus M.G., Saindane M., Kolykhalov A.A., Painter G.R., Baric R.S., Denison M.R. // J. Virol. 2019. V. 93. P. e01348-19. https://doi.org/10.1128/JVI.01348-19
  10. Kabinger F., Stiller C., Schmitzová J., Dienemann C., Kokic G., Hillen H.S., Höbartner C., Cramer P. // Nat. Struct. Mol. Biol. 2021. V. 28. P. 740–746. https://doi.org/10.1038/s41594-021-00651-0
  11. Liu F., Chen H.-M., Armstrong Z., Withers S.G. // ACS Cent. Sci. 2022. V. 8. P. 656–662. https://doi.org/10.1021/acscentsci.1c01172
  12. Chen F.-F., Wang F. // Molecules 2009. V. 14. P. 2656–2668. https://doi.org/10.3390/molecules14072656
  13. Wnuk S.F., Chowdhury S.M., Garcia P.I., Robins M.J. // J. Org. Chem. 2002. V. 67. P. 1816–1819. https://doi.org/10.1021/jo010899i
  14. Fedeles B.I., Freudenthal B.D., Yau E., Singh V., Chang S., Li D., Delaney J.C., Wilson S.H., Essigmann J.M. // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 2015. V. 112. P. 4571–4580. https://doi.org/10.1073/pnas.1507709112
  15. Moffatt J.G., Verheyden J.P.H., Wagner D. // J. Org. Chem. 1971. V. 36. P. 250–254. https://doi.org/10.1021/jo00801a002
  16. Asakura J., Robins M.J. // J. Org. Chem. 1990. V. 55. P. 4928–4933. https://doi.org/10.1021/jo00303a033
  17. McGee D.P.C., Vargeese C., Zhai Y.S., Kirschenheuter G.P., Settle A., Siedem C.R., Pieken W.A. // Nucleosides and Nucleotides. 1995. V. 14. P. 1329–1339. https://doi.org/10.1080/15257779508010694
  18. Mieczkowski A., Wińska P., Kaczmarek M., Mroczkowska M., Garbicz D., Pilżys T., Marcinkowski M., Piwowarski J., Grzesiuk E. // Chem. Pap. 2018. V. 72. P. 981–990. https://doi.org/10.1007/s11696-017-0339-9
  19. Paymode D.J., Vasudevan N., Ahmad S., Kadam A.L., Cardoso F.S.P., Burns J.M., Cook D.W., Stringham R.W., Snead D.R. // Org. Process Res. Dev. 2021. V. 25. P. 1822–1830. https://doi.org/10.1021/acs.oprd.1c00219
  20. Sheahan T.P., Sims A.C., Zhou S., Graham R.L., Pruijssers A.J., Agostini M.L., Leist S.R., Schäfer A., Dinnon K.H., Stevens L.J., Chappell J.D., Lu X., Hughes T.M., George A.S., Hill C.S., Montgomery S.A., Brown A.J., Bluemling G.R., Natchus M.G., Saindane M., Kolykhalov A.A., Painter G., Harcourt J., Tamin A., Thornburg N.J., Swanstrom R., Denison M.R., Baric R.S. // Sci. Transl. Med. 2020. V. 12. P. eabb5883. https://doi.org/10.1126/scitranslmed.abb5883
  21. Mitsuya H., Weinhold K.J., Furman P.A., St Clair M.H., Lehrman S.N., Gallo R.C., Bolognesi D., Barry D.W., Broder S. // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1985. V. 82. P. 7096–7100. https://doi.org/10.1073/pnas.82.20.7096
  22. Fischl M.A., Richman D.D., Grieco M.H., Gottlieb M.S., Volberding P.A., Laskin O.L., Leedom J.M., Groopman J.E., Mildvan D., Schooley R.T., Jackson G.G., Durack D.T., King D. // N. Engl. J. Med. 1987. V. 317 P. 185–191. https://doi.org/10.1056/NEJM198707233170401
  23. Kozlovskaya L.I., Volok V.P., Shtro A.A., Nikolaeva Y.V., Chistov A.A., Matyugina E.S., Belyaev E.S., Jegorov A.V., Snoeck R., Korshun V.A., Andrei G., Osolodkin D.I., Ishmukhametov A.A., Aralov A.V. // Eur. J. Med. Chem. 2021. V. 220. P. 113467. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2021.113467
  24. Kärber G. // Arch. Exp. Pathol. Pharmakol. 1931. V. 162. P. 480–483.
  25. Ryazantsev D.Y., Myshkin M.Yu., Alferova V.A., Tsvetkov V.B., Shustova E.Y., Kamzeeva P.N., Kovalets P.V., Zaitseva E.R., Baleeva N.S., Zatsepin T.S., Baleeva N.S., Zatsepin T.S., Shenkarev Z.O., Baranov M.S., Kozlovskaya L.I., Aralov A.V. // Biomolecules 2021. V. 11. P. 1409. https://doi.org/10.3390/biom11101409
  26. Zenchenko A.A., Oslovsky V.E., Varizhuk I.V., Karpova E.V., Osolodkin D.I., Kozlovskaya L.I., Ishmukhametov A.A., Drenichev M.S. // Toxicol. In Vitro. 2022. V. 82. P. 105 355. https://doi.org/10.1016/j.tiv.2022.105355

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2.

Скачать (53KB)
Метаданные

© П.Н. Камзеева, Е.С. Колпакова, Е.В. Карпова, М.О. Бородулина, Е.В. Яковчук, В.А. Алферова, А.А. Чистов, Е.С. Беляев, Л.И. Козловская, А.В. Аралов, 2023