Радикальная полимеризация метилметакрилата в присутствии феназина как фотокатализатора

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Изучены особенности радикальной полимеризации метилметакрилата с участием феназина как фотокатализатора при облучении светом УФ-диапазона. Установлено, что композиции на основе феназина позволяют не только инициировать процесс полимеризации метилметакрилата, но и в ряде случаев проводить его в контролируемом режиме. Показано, что варьируя состав каталитической системы феназин + броморганическое соединение + третичный амин, можно синтезировать полиметилметакрилат в достаточно широком диапазоне молекулярных масс, при этом полученный полимер обладает способностью к дальнейшей модификации путем блок-сополимеризации. Отличительной особенностью предложенных каталитических композиций является возможность проведения синтеза полимеров до высоких конверсий с использованием низких концентраций катализатора и без предварительной дегазации реакционной смеси.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

О. С. Лизякина

Национальный исследовательский Нижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского

Автор, ответственный за переписку.
Email: oksana.94.02@mail.ru
Россия, Нижний Новгород

Л. Б. Ваганова

Национальный исследовательский Нижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского

Email: oksana.94.02@mail.ru
Россия, Нижний Новгород

Д. Ф. Гришин

Национальный исследовательский Нижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского

Email: oksana.94.02@mail.ru
Россия, Нижний Новгород

Список литературы

  1. Corrigan N., Jung K., Moad G., Yawker G., Matyjaszewski K., Boyer C. // Prog. Polym. Sci. 2020. V. 111. P. 101311.
  2. Lorandi F., Fantin M., Matyjaszewski K. // J. Am. Chem. Soc. 2022. V. 144. №. 34. P. 15413.
  3. Grishin D.F. // Russ. Chem. Bull. 2023. V. 72. № 6. P. 1285.
  4. Moad G. // Polym. Int. 2023. V. 72. № 10. P. 849.
  5. Zhou Y.N., Li J.J., Wang T.T., Wu Y.Y., Luo Z.H. // Prog. Polym. Sci. 2022. V. 130. P. 101555.
  6. Audran G., Bagryanskaya E.G., Marque S.R.A., Postnikov P. // Polymers. 2020. V. 12. № 7. P. 1481.
  7. Grishin D.F., Grishin I.D. // Russ. Chem. Rev. 2021. V.90. № 2. P. 231.
  8. Anastas P. T., Warner J. C., Green Chemistry: Theory and Practice, New York: Oxford Univ. Press, 1998.
  9. Anastas P.T., Zimmerman J.B. // Environ. Sci. Technol. 2003. V. 37. № 5. P. 95.
  10. Zaremsky M.Yu., Melik-Nubarov N.S. // Polymer Science. C. 2021. V. 63. № 2. P. 126.
  11. Chen M., Zhong M., Johnson J.A. // Chem. Rev. 2016. V. 116. № 17. P. 10167.
  12. Tehfe M.A., Louradour F., Lalevée J., Fouassier J.-P. // Appl. Sci. 2013. № 3. P. 490.
  13. Szczepaniak G., Fu L., Jafari H., Kapil K., Matyjaszewski K. // Acc. Chem. Res. 2021. V. 54. № 7. P. 1779.
  14. Romero N.A., Nicewicz D.A. // Chem. Rev. 2016. V. 116. № 17. P. 10075.
  15. Candish L., Collins K.D., Cook G.C., Douglas J.J., Gómez-Suárez A., Jolit A., Keess S. // Chem. Rev. 2022. V. 122. № 2. P. 2907.
  16. Corrigan N., Shanmugam S., Xu J., Boyer C. // Chem. Soc. Rev. 2016. V. 45. P. 6165.
  17. de Avila Gonzalves S., Rodrigues P.R., Pioli Vieira R. // Macromol. Rapid. Commun. 2021. V. 42. № 15 P. 2100221.
  18. Corbin D.A., Miyake G.M. // Chem. Rev. 2022. V. 122. № 2. P. 1830.
  19. Wu C., Corrigan N., Lim C.-H., Liu W., Miyake G., Boyer C. // Chem. Rev. 2022. V. 122. P. 5476.
  20. Len’shina N.A., Shurygina M.P., Chesnokov S.A. // Polymer Science B. 2021. V. 63. № 6. P. 657.
  21. Пат. 2794531 Россия //Бюл. ФИПС 2023. №11.
  22. Grishin D.F., Lizyakina O.S., Vaganova L.B., Kaltenberg A.A., Grishin I.D. // Iran. Polym. J. 2021. V. 30. № 11. P. 1117.
  23. Lizyakina O.S., Vaganova L.B., Grishin D.F. // Polymer Science B. 2023. V. 65. № 3. P. 270.
  24. Lizyakina O.S., Vaganova L.B., Grishin D.F. // Polymer Science. B 2023. V. 65. № 4. P. 398.
  25. Ровкина Н.М., Ляпков А.А. Лабораторный практикум по химии и технологии полимеров. Уч. пособие. Томск: Томский политехн. ун-т, 2008. Ч.2.
  26. Gordon A.J., Ford, R.A. A Handbook of Practical Data, Techniques, and References. New York: Wiley, 1972.
  27. Becker H., Domschke G., Fanghanel E. Organikum. Organisch-chemisches Grundpraktikum, Deutscher Verl. der Wissenschaften, 1990.
  28. Polymer Сharacterization: Laboratory Techniques and Analysis / Ed. by N.P. Cheremisinoff. Westwood: Noyes Publ., 1997.
  29. Allushi A., Jockusch S., Yilmaz G., Yagci Y. // Macromolecules. 2016. V. 49. № 20. P. 7785.
  30. Drozdenko V., Dolidze I.A., Usacheva M.N., Dilung I.I. // Vysokomol. Soyed. A. 1984. V. 26. № 4. P. 694.
  31. Fouassier J.-P., Lalevée J. Photoinitiators for Polymer Synthesis Structures, Reactivity and Applications in Polymerization. GmbH: WILEY-VCH, 2021.
  32. Ciftci M., Yilmaz G., Yagci Y. / J. Photopolym. Sci. Technol. 2017. V. 30. № 4. P. 385.
  33. Kavarnos G.J., Turro N.J. // Chem. Rev. 1986, V. 86. № 2. P. 401.
  34. Usacheva M.N., Dilung I.I. // Russ. Chem. Rev. 1991. V. 60. №1. P. 106.
  35. Dobrinevskii S.F., Karypov A.V., Maier G.V., Tikhomirov S.A., Tolstorozhev G.B. // J. Appl. Spectr. 1991. V. 55. № 1. P. 692.
  36. Yomo T., Sawai H., Urabe I., Yamada Y., Okada H. // Eur. J. Biochem. 1989. V. 179. № 2. P. 293.
  37. Chew V.S.F., Bolton J.R. // J. Phys. Chem. 1980, V. 84. № 15. P. 1903.
  38. Chew V.S.F., Bolton J.R., Brown R.G., Porter G. // J. Phys. Chem. 1980. V. 84. № 15. P. 1909.
  39. Sirovatka Padon K., Scranton A.B. // J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2000. V. 38. P. 3336.
  40. Corbin D.A., Puffer K.O., Chism K.A., Cole J.P., Theriot J.C., McCarthy B.G., Buss B.L., Lim C.-H., Lincoln S.R., Newell B.S., Miyake G.M. // Macromolecules. 2021. V. 54. № 10. P. 4507.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Схема 1

Скачать (55KB)
Метаданные
3. Рис. 1

Скачать (39KB)
Метаданные
4. Схема 2

Скачать (57KB)
Метаданные
5. Рис. 2

Скачать (19KB)
Метаданные
6. Рис. 1. Зависимость ln(m0/m) ММА от времени синтеза (а) и Mn ПММА (б) от конверсии мономера. Облучение светом с λмакс ~ 365 нм. Объемное соотношение ММА : ДМСО = 1 : 1; мольное соотношение ММА : EBiB : феназин : Bu3N = 100 : 1 : 0.01 : 0 (1, 2), 100 : 1 : 0.01 : 0.5 (3, 4); дегазация: 1–3 – есть; 2–4 – нет. Штриховая линия – теоретически рассчитанная Mn при концентрации EBiB 1 мол. %

Скачать (105KB)
Метаданные
7. Рис. 2. Зависимость ln(m0/m) ММА от времени облучения. Облучение светом с λмакс ~ 365 нм; объемное соотношение ММА : ДМСО = 1 : 1; инициатор CBr4 (1–3) и t-BuBr (4–6); мольное соотношение ММА : инициатор : феназин : Bu3N = 100 : 1 : 0.01 : 0.5 (1–4), 100 : 1 : 0.01 : 0 (2, 5), 100 : 1 : 0.01 : 0; дегазация: 1–3 – есть; 4–6 – нет

Скачать (112KB)
Метаданные
8. Рис. 3. Зависимости Mn (1, 3) и Đ (2, 4) образцов ПММА от конверсии мономера. Облучение светом с λмакс ~ 365 нм; объемное соотношение ММА : ДМСО = 1 : 1; инициатор 1 мол. % CBr4 (1, 2) и t-BuBr (3, 4); дегазация: 1, 2 – есть, 3, 4 – нет

Скачать (105KB)
Метаданные
9. Рис. 4. Кривые ММР образцов ПММА с нормировкой на конверсию (цифры у кривых). Концентрация t-BuBr 1 мол. %; дегазации нет; объемное соотношение ММА : ДМСО = 1 : 1; облучение светом с λмакс ~ 365 нм

Скачать (83KB)
Метаданные
10. Рис. 5. Зависимости Mn (а) и Đ (б) образцов ПММА от конверсии мономера. Облучение светом с λмакс ~ 365 нм; объемное соотношение ММА : ДМСО = 1 : 1; инициатор t-BuBr (а) и CBr4 (б); соотношение ММА : инициатор : феназин : Bu3N = 100 : 1 : 0.01 : 0 (1, 2) и 100 : 1 : 0.01 : 0.5 (3, 4); дегазация: 1, 3 – есть, 2, 4 – нет

Скачать (100KB)
Метаданные
11. Рис. 6. Кривые ММР полиметилметакрилата (1) и продуктов его блок-сополимеризации с БЗМА (2–3; табл. 2, образец 6) и постполимеризации (4; табл. 2, образец 4). Детекторы: 1, 2, 4 – рефрактометр, 3 – УФ-детектор

Скачать (101KB)
Метаданные
12. Рис. 7. Спектры поглощения растворов феназина в этилацетате. Облучение светом с λмакс ~ 365 нм; концентрация феназина в этилацетате 0.017 мг/мл; мольное соотношение феназин : t-BuBr : Bu3N = 1 : 100 : 50. 1 – до облучения; 2, 3 – после облучения в присутствии t-BuBr (а) и Bu3N (б) в течение 10 (2) и 30 мин (3); 4, 5 – после добавления Bu3N (а) и t-BuBr (б) и облучения в течение 10 (4) и 30 мин (5)

Скачать (124KB)
Метаданные
13. Рис. 8. Спектры поглощения растворов феназина в ДМСО. Облучение светом с λмакс ~ 365 нм; концентрация феназина в ДМСО 0.017 мг/мл; мольное соотношение феназин : t-BuBr : Bu3N = 1 : 100 : 50. 1 – до облучения; 2, 3 – после облучения в присутствии t-BuBr (а) и Bu3N (б) в течение 10 (2) и 30 мин (3); 4, 5 – после добавления Bu3N (а) и t-BuBr (б) и облучения в течение 10 мин (4)

Скачать (125KB)
Метаданные
14. Схема 3

Скачать (107KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024