Synthesis of Ethyl Ester of 11-Deoxy-13,14-didehydro-17-methyl-20-norprostaglandin B1_Analog of Misoprostol

N. A. Ivanova; Иванова Надежда Александровна; G. A. Shavaleeva; Шавалеева Гульназ Абдулхаевна; L. V. Spirikhin; Спирихин Леонид Васильевич; M. S. Miftakhov; Мифтахов Мансур Сагарьярович

doi:10.31857/S0514749224090034

Синтез этилового эфира 11-дезокси-13,14-дидегидро-17-метил-20-норпростагландина Б1_аналога мизопростола

Авторы: Иванова Н.А.¹, Шавалеева Г.А.¹, Спирихин Л.В.¹, Мифтахов М.С.¹
Учреждения:
1. Уфимский институт химии — обособленное структурное подразделение ФГБНУ “Уфимского федерального исследовательского центра РАН”
Выпуск: Том 60, № 9 (2024)
Страницы: 967-972
Раздел: Статьи
URL: https://archivog.com/0514-7492/article/view/681711
DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749224090034
EDN: https://elibrary.ru/QNXXPI
ID: 681711

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Только для подписчиков

Аннотация
Полный текст
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

1,2-Присоединением к кетогруппе этил(5-оксоциклопент-1-енил)гептеноата литийпроизводного 4-гидрокси-4,5-диметилгептина-1 с последующей in situ окислительной изомеризацией образующегося аддукта получен этиловый эфир 11-дезокси-13,14-дидегидро-17-метил-20-нор- простагландина Б₁(PGB₁).

Ключевые слова

циклопентеноны, ацетилениды лития, 1,2-присоединение, окисление с аллиловым переносом, PGB1

Полный текст

Список литературы

Collins P.W., Djuric S.W. Chem. Rev. 1993, 93, 1533–1564. doi: 10.1021/cr00020a007
Peng H., Chen F-E. Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 6281–6301. doi: 10.1039/c7ob01341h
Collins P.W., Djuric S.W. Chem. Rev. 2003, 93, 1534–1537. doi: 10.1021/cr00020a007
Bindra J.S., Bindra R. Prostaglandin synthesis. New York: Academic Press. 1977, 187.
Сапожникова Т.А., Зарудий Ф.С., Габдрахманова С.Ф., Хисамутдинова Р.Ю., Макара Н.С., Иванова Н.А., Мифтахов МС., Батталова M.О. Эксперим. и клин. фармакол. 2017, 80, 35–44. [Sapozhnikova T.A., Zarudii F.S., Gabdrakhmanova S.F., Khisamutdinova R.Yu., Makara N.S., Ivanova N.A., Miftakhov M.S., Battalova M.O. Eksperimental′naya i Klinicheskaya Farmakologiya, 2017, 80, 35–44.] doi: 10.30906/0869-2092-2017-80-8-35-44
Иванова Н.А., Шайнурова А.М., Мифтахов М.С. Хим.-фарм. ж., 1998, 6, 39–40. [Ivanova N.A., Shainurova A.M., Miftakhov M.S. Pharm. Chem. J. 1998, 32, 325–326.] doi: 10.1007/BF02580520
Chen S-M.L., Grudzinskas C.V., Dessy F. Prostaglandins. 1979, 17, 707–717. doi: 10.1016/s0090-6980(79)80042-8
Collins P.W., Dajani E.Z., Driskill D.R., Bruhn M.S., Jung C.J., Pappo R. J. Med. Chem. 1977, 20, 1152–1159. doi: 10.1021/jm00219a008
Collins P.W., Dajani E.Z., Pappo R., Gasiecki A.F., Bianchi R.G., Woods E.M. J. Med. Chem. 1983, 26, 786–790. doi: 10.1021/jm00360a002
Terinek M., Kozmik V., Palecek J. Collect. Czech. Chem. Commun., 1997, 62, 1325–1341. doi: 10.1135/cccc19971325
Harikrishna M., Mohan H.R., Dube P.K., Subbaraju G.V. Synth. Commun. 2009, 39, 2763–2775. doi: 10.1080/00397910802664228
Иванова Н.А., Шавалеева Г.А., Мифтахов М.С. ЖОрХ. 2020, 56, 472–475. [Ivanova N.A., Shavaleeva G.A., Miftakhov M.S. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56, 540–543.] doi: 10.1134/s1070428020030288
Иванова Н.А., Шавалеева Г.А, Фазлиахметова И.Б., Мифтахов М.С. ЖОрХ. 2020, 56, 631–635. [Ivanova N.A. Shavaleeva G.A., Fazliakhmetova I.B., Miftakhov M.S. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56, 708–711.] doi: 10.1134/s1070428020040211