Синтез, фотофизические и электрохимические свойства сопряженных систем донор–акцептор– донор на основе 1,3,4-тиадиазола и конденсированных производных нафто[2,1-b]тиофена
- Авторы: Ульянкин Е.Б.1,2, Костюченко А.С.1,2, Фисюк А.С.1,2
-
Учреждения:
- ФГАОУ ВО «Омский государственный университет им. Ф.М. Достоевского»
- ФГАОУ ВО «Омский государственный технический университет»
- Выпуск: Том 60, № 6 (2024)
- Страницы: 78-87
- Раздел: Статьи
- URL: https://archivog.com/0514-7492/article/view/676676
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749224060075
- EDN: https://elibrary.ru/QZOKFX
- ID: 676676
Цитировать
Аннотация
На основе конденсированных бензотиофен-2-карбоксилатов и алкилзамещенного 2,2’-битиофен-5-карбоксилата получена серия 2,5-диарилзамещенных производных 1,3,4-тиадиазола. Изучены фотофизические и электрохимические свойства полученных соединений и определено, что увеличение цепи сопряжения в донорном фрагменте замещенных 1,3,4-тиадиазолов приводит к сужению ширины запрещенной зоны главным образом за счет увеличения уровня ВЗМО.
Ключевые слова
Об авторах
Евгений Борисович Ульянкин
ФГАОУ ВО «Омский государственный университет им. Ф.М. Достоевского»; ФГАОУ ВО «Омский государственный технический университет»
Email: fisyuk@chemomsu.ru
ORCID iD: 0000-0002-2898-5003
Россия, 644077 Омск, просп. Мира 55а; 644050 Омск, просп. Мира 11
Анастасия Сергеевна Костюченко
ФГАОУ ВО «Омский государственный университет им. Ф.М. Достоевского»; ФГАОУ ВО «Омский государственный технический университет»
Email: fisyuk@chemomsu.ru
ORCID iD: 0000-0002-4331-2560
Россия, 644077 Омск, просп. Мира 55а; 644050 Омск, просп. Мира 11
Александр Семенович Фисюк
ФГАОУ ВО «Омский государственный университет им. Ф.М. Достоевского»; ФГАОУ ВО «Омский государственный технический университет»
Автор, ответственный за переписку.
Email: fisyuk@chemomsu.ru
ORCID iD: 0000-0001-6191-9297
Россия, 644077 Омск, просп. Мира 55а; 644050 Омск, просп. Мира 11
Список литературы
- Kostyuchenko A.S., Wiosna-Salyga G., Kurow-ska A., Zagorska M., Luszczynska B., Grykien R., Glowacki I., Fisyuk A.S., Domagala W., Pron A. J. Mater. Sci. 2016, 51 (5), 2274–2282. doi: 10.1007/s10853-015-9529-4
- Kotwica K., Bujak P., Data P., Krzywiec W., Wamil D., Gunka P.A., Skorka L., Jaroch T., Nowakowski R., Pron A., Monkman A. Chem. Eur. J. 2016, 22 (23), 7978–7986. doi: 10.1002/chem.201600513
- Fukuta S., Wang Z., Miyane S., Koganezawa T., Sano T., Kido J., Mori H., Ueda M., Higashihara T. Polym. J. 2015, 47 (7), 513–521. doi: 10.1038/pj.2015.19
- Chen H., Liu Z., Zhao Z., Zheng L., Tan S., Yin Z., Zhu C., Liu Y. ACS Appl. Mater. Interfaces 2016, 8 (48), 33051–33059. doi: 10.1021/acsami.6b12540
- Kang B., Lee Y.S., Hwa J., Dongbo Z., Cho K., Kim Y.-H. Polym. Chem. 2021, 12 (12), 1758–1767. doi: 10.1039/D0PY01710H
- Kostyuchenko A.S., Uliankin E.B., Stasyuk A.J., Samsonenko A.L., Zheleznova T.Yu., Shatsaus-kas A.L., Fisyuk A.S.J. Org. Chem. 2022, 87 (10), 6657–6667. doi: 10.1021/acs.joc.2c00310
- Kurowska A., Kostyuchenko A.S., Zassowski P., Skorka L., Yurpalov V.L., Fisyuk A.S., Pron A., Domagala W.J. Phys. Chem. C. 2014, 118 (43), 25176–25189. doi: 10.1021/jp507838c
- Kostyuchenko A.S., Zheleznova T.Yu., Stasyuk A.J., Kurowska A., Domagala W., Pron A., Fisyuk A.S. Beilstein J. Org. Chem. 2017, 13, 313–322. doi: 10.3762/bjoc.13.34
- Bujak P., Kulszewicz-Bajer I., Zagorska M., Maurel V., Wielgus I., Pron A. Chem. Soc. Rev. 2013, 42 (23), 8895. doi: 10.1039/c3cs60257e
- Zhao Y., Guo Y., Liu Y. Adv. Mater. 2013, 25 (38), 5372–5391. doi: 10.1002/adma.201302315
- Hacıefendioǧlu T., Yildirim E. ACS Omega. 2022, 7 (43), 38969–38978. doi: 10.1021/acsomega.2c04713
- Fukuta S., Seo J., Lee H., Kim H., Kim Y., Ree M., Higashihara T. Macromolecules. 2017, 50 (3), 891–899. doi: 10.1021/acs.macromol.6b02475
- Kleinhenz N., Yang L., Zhou H., Price S.C., You W. Macromolecules. 2011, 44 (4), 872–877. doi: 10.1021/ma1024126
- Löbert M., Mishra A., Uhrich C., Pfeiffer M., Bäuerle P.J. Mater. Chem. C. 2014, 2 (24), 4879–4892. doi: 10.1039/C4TC00335G
- Benatto L., Koehler M.J. Phys. Chem. C. 2019, 123 (11), 6395–6406. doi: 10.1021/acs.jpcc.8b12261
- Kim Y.J., Cheon Y.R., Jang J.-W., Kim Y.-H., Park C.E.J. Mater. Chem. C. 2015, 3 (9), 1904–1912. doi: 10.1039/C4TC02597K
- Marchanka A., Maier S.K., Höger S., van Gastel M.J. Phys. Chem. B. 2011, 115 (46), 13526–13533. doi: 10.1021/jp208334y
- Sen A., Groß A. ACS Appl. Energy Mater. 2019, 2 (9), 6341–6347. doi: 10.1021/acsaem.9b00973
- Wang X., Guo L., Xia P.F., Zheng F., Wong M.S., Zhu Z. J. Mater. Chem. A. 2013, 1 (42), 13328–13336. doi: 10.1039/C3TA12901B
- Anthony J.E. Chem. Rev. 2006, 106 (12), 5028–5048. doi: 10.1021/cr050966z
- Murphy A.R., Fréchet J.M. J. Chem. Rev. 2007, 107 (4), 1066–1096. doi: 10.1021/cr0501386
- Rademacher P., Heinemann C., Jänsch S., Kowski K., Weiß M.E. Spectrochim. Acta Part A: Mol. Biomol. Spectroscopy. 2000, 56 (6), 1179–1190. doi: 10.1016/S1386-1425(99)00220-6
- Seixas de Melo J., Pina J., Rodrigues L.M., Becker R.S.J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2008, 194 (1), 67–75. doi: 10.1016/j.jphotochem.2007.07.014
- Goon I.Y., Lai L.M.H., Lim M., Munroe P., Gooding J.J., Amal R. Chem. Mater. 2009, 21 (4), 673–681. doi: 10.1021/cm8025329
- Liu H.-H., Chang S.-L., Huang K.-H., Cao F.-Y., Cheng K.-Y., Sun H.-S., Lai Y.-Y., Cheng Y.-J. Macromolecules. 2020, 53 (18), 7740–7748. doi: 10.1021/acs.macromol.0c01297
- Kostyuchenko A.S., Yurpalov V.L., Kurowska A., Domagala W., Pron A., Fisyuk A.S. Beilstein J. Org. Chem. 2014, 10, 1596–1602. doi: 10.3762/bjoc.10.165
- Костюченко А.С., Ульянкин Е.Б., Железнова Т.Ю., Черненко С.А., Шацаускас А.Л., Абайдулина Д.Р., Быструшкин М.О., Самсоненко А.Л., Фисюк А.С. ХГС. 2019, 55, 1262-1268. [Kostyuchenko A.S., Ulyankin E.B., Zheleznova T.Yu., Chernenko S.A., Shatsauskas A.L., Abaidulina D.R., Bystrushkin M.O., Samsonenko A.L., Fisyuk A.S. Chem. Heterocycl. Compd. 2019, 55, 1262–1268.] doi: 10.1007/s10593-019-02610-6
- Fisyuk A.S., Demadrille R., Querner C., Zagorska M., Bleuse J., Pron A. New J. Chem. 2005, 29 (5), 707. doi: 10.1039/b415587d
- Kostyuchenko A.S., Kurowska A., Zassowski P., Zheleznova T.Yu., Ulyankin E.B., Domagala W., Pron A., Fisyuk A.S.J. Org. Chem. 2019, 84 (16), 10040–10049. doi: 10.1021/acs.joc.9b01216
- Zapala J., Knor M., Jaroch T., Maranda-Niedbala A., Kurach E., Kotwica K., Nowakowski R., Djurado D., Pecaut J., Zagorska M., Pron A. Langmuir 2013, 29 (47), 14503–14511. doi: 10.1021/la4034707
- Kotwica K., Kurach E., Louarn G., Kostyuchenko A.S., Fisyuk A.S., Zagorska M., Pron A. Electrochim. Acta. 2013, 111, 491–498. doi: 10.1016/j.electacta.2013.07.209
- Grykien R., Luszczynska B., Glowacki I., Kurach E., Rybakiewicz R., Kotwica K., Zagorska M., Pron A., Tassini P., Maglione M.G., Mauro A.D.G.D., Fasolino T., Rega R., Pandolfi G., Minarini C., Aprano S. Optical Mater. 2014, 37, 193–199. doi: 10.1016/j.optmat.2014.05.023
- Kotwica K., Kostyuchenko A.S., Data P., Marszalek T., Skorka L., Jaroch T., Kacka S., Zagorska M., Nowakowski R., Monkman A.P., Fisyuk A.S., Pisula W., Pron A. Chem. Eur. J. 2016, 22 (33), 11795–11806. doi: 10.1002/chem.201600984
- Ulyankin E.B., Kostyuchenko A.S., Chernenko S.A., Bystrushkin M.O., Samsonenko A.L., Shatsaus-kas A.L., Fisyuk A.S. Synthesis. 2021, 53 (14), 2422–2434. doi: 10.1055/a-1416-4924
- Kostyuchenko A.S., Averkov A.M., Fisyuk A.S. Org. Lett. 2014, 16 (7), 1833–1835. doi: 10.1021/ol500356w
- Trasatti S. Pure Appl. Chem. 1986, 58 (7), 955–966. doi: 10.1351/pac198658070955
- Williams A.T.R., Winfield S.A., Miller J.N. Analyst. 1983, 108 (1290), 1067. doi: 10.1039/an9830801067
- Brouwer A.M. Pure Appl. Chem. 2011, 83 (12), 2213–2228. doi: 10.1351/PAC-REP-10-09-31
- Allen M.W. Measurement of Fluorescence Quantum Yields, Thermo Fisher Scientific, technical note 52019, Madison, WI, USA, 2010.
Дополнительные файлы
