Структурные аналоги тиронаминов. Экспериментальные и рассчитанные в приближении DFT химические сдвиги ядер 1H 4-[4-(2-аминоэтокси)бензил]анилина

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Представлены результаты молекулярного моделирования структуры и оценки химических сдвигов ядер 1Н нового структурного аналога эндогенных тиронаминов – 4-[4-(2-аминоэтокси)бензил]анилина. Для 4-[4-(2-аминоэтокси)бензил]анилина выполнена оптимизация молекулярной геометрии на уровне B3LYP с базисными наборами 6-31G(d,p), 6-31+G(d,p), 6-311G(d,p) как в приближении изолированной молекулы, так и с учетом растворителя. Оценка химических сдвигов ядер 1Н 4-[4-(2-аминоэтокси)бензил]анилина выполнена на основе констант магнитного экранирования, рассчитанных методом GIAO. Учет неспецифической сольватации диметилсульфоксидом и метанолом как при оптимизации молекулярной геометрии, так и при расчете констант магнитного экранирования выполнен в рамках модели поляризованного континуума IEFPCM. Получены линейные корреляции между рассчитанными и экспериментальными химическими сдвигами 4-[4-(2-аминоэтокси)бензил]анилина в дейтерометаноле и дейтеродиметилсульфоксиде.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Александр Борисович Ересько

Международная межправительственная организация “Объединенный институт ядерных исследований”

Автор, ответственный за переписку.
Email: a_eresko77@mail.ru
Россия, 141980 Дубна, ул. Жолио-Кюри, 6

Елена Владимировна Ракша

Международная межправительственная организация “Объединенный институт ядерных исследований”

Email: a_eresko77@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-5954-6361
Россия, 141980 Дубна, ул. Жолио-Кюри, 6

Дмитрий Алексеевич Филимонов

ФГБУ “Институт неотложной и восстановительной хирургии им. В.К. Гусака” Министерства здравоохранения Российской Федерации

Email: a_eresko77@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-4542-6860
Россия, 283080 Донецк, Ленинский просп., 47

Алексей Викторович Муратов

ФГБНУ “Институт физико-органической химии и углехимии им. Л.М. Литвиненко”

Email: a_eresko77@mail.ru
Россия, 283114 Донецк, ул. Р. Люксембург, 70

Анна Александровна Войташ

ФГБНУ “Институт физико-органической химии и углехимии им. Л.М. Литвиненко”

Email: a_eresko77@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-5441-3930
Россия, 283114 Донецк, ул. Р. Люксембург, 70

Надежда Николаевна Трубникова

ФГБУ “Институт неотложной и восстановительной хирургии им. В.К. Гусака” Министерства здравоохранения Российской Федерации

Email: a_eresko77@mail.ru
Россия, 283080 Донецк, Ленинский просп., 47

Список литературы

  1. Tan E.S., Naylor J.C., Groban E.S., Bunzow J.R., Jacobson M.P., Grandy D.K., Scanlan T.S. ACS Chem. Biol. 2009, 4(3), 209–220. doi: 10.1021/cb800304d
  2. Cichero E, Tonelli M. Future Med. Chem. 2017, 9 (13), 1507–1527. doi: 10.4155/fmc-2017-0044
  3. Hart M.E., Suchland K.L., Miyakawa M., Bunzow J.R., Grandy D.K., Scanlan T.S. J. Med. Chem. 2006, 49 (3), 1101–1112. doi: 10.1021/jm0505718
  4. Scanlan T.S., Suchland K.L., Hart M.E., Chiellini G., Huang Y., Kruzich P.J., Frascarelli S., Crossley D.A., Bunzow J.R., Ronca-Testoni S., Lin E.T., Hatton D., Zucchi R., Grandy D.K. Nature Med. 2004, 10 (6) 638–642. doi: 10.1038/nm1051
  5. DeBarber A.E., Geraci T., Colasurdo V.P., Hackenmueller S.A., Scanlan T.S. J. Chromatogr. A. 2008, 1210 (1) 55-59. doi: 10.1016/j.chroma.2008.09.022
  6. Doyle K.P., Suchland K.L., Ciesielski T.M., Lessov N.S., Grandy D.K., Scanlan T.S., Stenzel-Poore M.P. Stroke. 2007, 38 (9), 2569–2576. doi: 10.1161/STROKEAHA.106.480277
  7. Филимонов Д.А., Трубникова Н.Н., Белоцерковская М.А., Федорова А.А., Ересько А.Б., Марусиченко В.В. Междунар. неврол. ж. 2020. 16 (1), 65–71. doi: 10.22141/2224-0713.16.1.2020.197333 [Filmonov D.A., Trubnikova N.N., Belotserkovskaya M.A., Fedorova A.A., Eresko A.B., Marusichenko V.V. Int. Neurolog. J. 2020, 16 (1), 65–71.] doi: 10.22141/2224-0713.16.1.2020.197333
  8. Филимонов Д.А., Евтушенко С.К., Федорова А.А. Анналы клин. и эксперим. неврологии. 2023, 17 (1), 43–54. doi: 10.54101/ACEN.2023.1.6 [Filimonov D.A., Evtushenko S.K., Fedorova A.A. Ann. Clinical Experim. Neurology. 2023, 17 (1), 36–54. (In Russ.)] doi: 10.54101/ACEN.2023.1.6
  9. Manni M.E., De Siena G., Saba A., Marchini M., Landucci E., Gerace E., Zazzeri M., Musilli C., Pellegrini-Giampietro D., Matucci R., Zucchi R., and Raimondi L. Br. J. Pharmacol. 2013, 168(2), 354–362. doi: 10.1111/j.1476-5381.2012.02137.x
  10. Lv J., Liao J., Tan W., Yang L., Shi X., Zhang H., Chen L., Wang S., and Li, Q. Ann. Clin. Lab. Sci. 2018, 48(6), 736–742.
  11. Chiellini G., Nesi G., Sestito S., Chiarugi S., Runfola M., Espinoza S., Sabatini M., Bellusci L., Laurino A., Cichero E., Gainetdinov R.R., Fossa P., Raimondi L., Zucchi R., Rapposelli S. J. Med. Chem. 2016, 59 (21), 9825–9836. doi: 10.1021/acs.jmedchem.6b01092
  12. Chiellini G., Nesi G., Digiacomo M., Malvasi R., Espinoza S., Sabatini M., Frascarelli S., Laurino A., Cichero E., Macchia M., Gainetdinov R.R., Fossa P., Raimondi L., Zucchi R., Rapposelli S. J. Med. Chem. 2015, 58 (12), 5096–5107. doi: 10.1021/acs.jmedchem.5b00526
  13. Chiellini G., Bellusci L., Sabatini M., Zucchi R. Mol. Cell Endocrinol. 2017, 458, 149-155. doi: 10.1016/j.mce.2017.01.002
  14. Runfola M., Perni M., Yang X., Marchese M., Bacci A., Mero S., Santorelli F.M., Polini B., Chiellini G., Giuliani D., Vilella A., Bodria M., Daini E., Vandini E., Rudge S., Gul S., Wakelam M.O.J., Vendruscolo M., Rapposelli S. Pharmaceuticals (Basel). 2021, 14 (12), 1330. doi: 10.3390/ph14121330
  15. Bellusci L., Runfola M., Carnicelli V., Sestito S., Fulceri F., Santucci F., Lenzi P., Fornai F., Rapposelli S., Origlia N., Zucchi R., Chiellini G. Molecules. 2020, 25 (5), 1054. doi: 10.3390/molecules25051054
  16. Valiakhmetova O.Y., Kuznetsov V.V. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 20–24. doi: 10.1134/S1070428021010036 [Валиахметова О.Ю., Кузнецов В.В. ЖОрХ. 2021, 57 (1), 29–34. doi: 10.31857/S0514749221010031]
  17. Sarac K. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56(1), 119–128. doi: 10.1134/S1070428020010194
  18. Ересько А.Б., Ракша Е.В., Берестнева Ю.В., Муратов А.В., Войташ А.А., Толкунов В.С., Толкунов С.В. ЖОрХ. 2020, 56 (11), 1721–1730. doi: 10.1134/S1070428020110068 [Eresko A.B., Raksha E.V., Berestneva Y.V., Muratov A.V., Voitash A.A., Tolkunov V.S., Tolkunov S.V. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56 (11), 1929–1936.] doi: 10.31857/S0514749220110063
  19. Ганина Т.А., Чертков В.А. ЖОрХ. 2019, 55(3), 411-419. doi: 10.1134/S107042801903014X [Ganina T.A., Chertkov V.A. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55 (3), 354–361.] doi: 10.1134/S0514749219030145
  20. Белов К.В., Дышин А.А., Киселев М.Г., Крестьянинов М.А., Соборнова В.В., Ходов И.А. Сверхкритические Флюиды: Теория и Практика. 2021, 16 (2), 63–72. doi: 10.34984/SCFTP.2021.16.2.008 [Belov K.V., Dyshin A.A., Kiselev M.G., Krestyaninov M.A., Sobornova V.V., Kho-dov I.A. Russ. J. Phys. Chem. B. 2021, 15 (8), 1303–1309.] doi: 10.1134/S1990793121080145
  21. Marvin 5.10.4, ChemAxon, Calculator Plugins, 2014, http://www.chemaxon.com
  22. Becke A.D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648–5652. doi: 10.1063/1.464913
  23. Lee C., Yang W., Parr R.G., Phys. Rev. B. 1988, 37, 785–789. doi: 10.1103/physrevb.37.785
  24. Lee T.J., Taylor P.R., Int. J. Quantum Chem., Quant. Chem. Symp. 1989, 36, 199-207. doi: 10.1002/qua.560360824
  25. Mennucci B., Tomasi J. J. Chem. Phys., 1997, 106, 5151–5158. doi: 10.1063/1.473558
  26. Mondal S., Mugesh G. Cryst. Growth Des., 2016, 16 (10), 5896–5906. doi: 10.1021/acs.cgd.6b00945
  27. Okabe N., Fujiwara T., Yamagata Y., Tomita K.I. Biochim. Biophys. Acta (BBA), 1982, 717 (1), 179–181 doi: 10.1016/0304-4165(82)90396-8
  28. Wolinski K., Hilton J.F., Pulay P., J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 8251–8260. doi: 10.1021/ja00179a005 8260
  29. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery Jr. J.A., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N.,. Millam J.M, Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G. A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas O., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., and Fox D.J. Gaussian 09, Revision A.02, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
  30. Беляков П.А., Анаников В.П. Изв. АН, Сер. хим., 2011, 5, 765–771. [Belaykov P.A., Ananikov V.P. Russ. Chem. Bull., 2011, 60, 783–789. doi: 10.1007/s11172-011-0125-8]

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис. 1. Структура эндогенных тиронаминов Т0АМ и Т1АМ, а также их структурных аналогов – 4-[4-(2-аминоэтокси)бензил]анилина (1) и 4-[4-(2-аминоэтокси)бензил]фенола (2)

Скачать (68KB)
Метаданные
3. Рис. 2. Нумерация атомов и 3D модель 4-[4-(2-аминоэтокси)бензил]анилина (1) с основными структурными фрагментами: анилиновый (a), оксибензойный (б) и этиламиновый (в)

Скачать (76KB)
Метаданные
4. Рис. 3. 3D модель 4-[4-(2-аминоэтокси)бензил]анилина (1) и визуализация граничных молекулярных орбиталей (оптимизация молекулярной геометрии выполнена на уровне B3LYP/6-31G(d,p), длины связей указаны в Å)

Скачать (146KB)
Метаданные
5. Рис. 4. Химические сдвиги ядер 1Н, рассчитанные для молекулы 4-[4-(2-аминоэтокси)бензил]анилина (1) (□ – B3LYP/6-31G(d,p), ○ – B3LYP/6-31+G(d,p) и ▲ – B3LYP/6-311G(d,p)) и полученные экспериментально в ДМСО-d6 (а) и CD3OD [12] (b)

Скачать (102KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024