Синтез, спектральные, электрохимические свойства, антиоксидантная и противовирусная активность новых 2-[5-фенил-6-метил-3-арил/гетарил-5,6-дигидро-4H-[1,2,4,5]тетразин-1-ил]бензотиазолов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Синтезированы новые 2-[5-арил-6-метил-3-арил/гетарил-5,6-дигидро-4H-[1,2,4,5]тетразин-1-ил]бензотиазолы алкилированием соответствующих формазанов и последующей циклизацией N-алкилпроизводных. Продукты охарактеризованы методами спектроскопии ЯМР 1H, 13C, ИК, масс-спектрометрии и рентгеноструктурного анализа. Изучены электрохимические свойства, антиоксидантная и противовирусная активность полученных бензотиазолов.

Об авторах

Т. Г. Федорченко

Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук

Автор, ответственный за переписку.
Email: flumd@mail.ru
Россия, 620990 Екатеринбург, ул. С. Ковалевской, 20/22

Г. Н. Липунова

Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук

Email: flumd@mail.ru
Россия, 620990 Екатеринбург, ул. С. Ковалевской, 20/22

А. С. Волобуева

ФБУН «Санкт-Петербургский научно-исследовательский институт эпидемиологии и микробиологии им. Пастера»

Email: flumd@mail.ru
Россия, 197101 Санкт-Петербург, ул. Мира, 14

В. В. Зарубаев

ФБУН «Санкт-Петербургский научно-исследовательский институт эпидемиологии и микробиологии им. Пастера»

Email: flumd@mail.ru
Россия, 197101 Санкт-Петербург, ул. Мира, 14

М. С. Валова

Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук

Email: flumd@mail.ru
Россия, 620990 Екатеринбург, ул. С. Ковалевской, 20/22

А. В. Щепочкин

Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук; Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б. Н. Ельцина

Email: flumd@mail.ru
Россия, 620990 Екатеринбург, ул. С. Ковалевской, 20/22; 620002 Екатеринбург, ул. Мира, 19

М. А. Аверков

Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук; Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б. Н. Ельцина

Email: flumd@mail.ru
Россия, 620990 Екатеринбург, ул. С. Ковалевской, 20/22; 620002 Екатеринбург, ул. Мира, 19

В. Н. Тунгусов

Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б. Н. Ельцина

Email: flumd@mail.ru
Россия, 620002 Екатеринбург, ул. Мира, 19

П. А. Слепухин

Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук; Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б. Н. Ельцина

Email: flumd@mail.ru
Россия, 620990 Екатеринбург, ул. С. Ковалевской, 20/22; 620002 Екатеринбург, ул. Мира, 19

О. Н. Чупахин

Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук; Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б. Н. Ельцина

Email: flumd@mail.ru
Россия, 620990 Екатеринбург, ул. С. Ковалевской, 20/22; 620002 Екатеринбург, ул. Мира, 19

Список литературы

  1. Valko M., Leibfritz D., Moncol J., Cronin M.T.D., Mazur M., Telser J. Int. J. Biochem. Cell. Biol. 2007, 39, 44–84. doi: 10.1016/j.biocel.2006.07.001
  2. Ai Pham-Huy L., He H., Pham-Huyc C. Int. J. Biomed. Sci. 2008, 4, 89–96. http://www.ijbs.org/User/All-by-date.aspx
  3. Yuting S., De J., Ziwei Zh., Yuehong Zh., Yuqing Zh., Xiaomin K., Linlin J., Xiaolin T., Fengmei L. Chinese Med. 2023, 18, 3. doi.org/10.1186/s13020-022-00700-w
  4. Saixian Shi, Ye Chen, Zhijian Luo, Guojun Nie, Yan Dai Cell Commun. Signaling. 2023, 21, 61. doi: 10.1186/s12964-023-01077-5
  5. Hussain H.H., Babic G., Durst T., Wright J., Flueraru M., Chichirau A., Chepelev L.L.J. Org. Chem. 2003, 68, 7023–7032. doi: 10.1021/jo0301090
  6. Didier A.J., Stiene J., Fang L., Watkins D., Dworkin L.D., Creeden J.F. Antioxidants. 2023, 12, 632. doi: 10.3390/antiox12030632
  7. Rago V., Di Agostino S. Antioxidants. 2023, 12, 289. doi: 10.3390/antiox12020289
  8. Вестман Я. Пат. 2798107 (2019). РФ.Б.И. 2022, 31.
  9. Sarbu C., Casoni D., Cent. Eur. J. Chem. 2013, 11, 679–688. doi: 10.2478/s11532-013-0210-y
  10. Николаева Н.С., Солдатова Ю.В., смолина А.В., Аксиненко А.Ю., Соколов В.Б., Кинзирский А.С., Котельникова Р.А., Штолко В.Н., Котельников А.И. Изв. АН. Сер. хим. 2017, 66, 870–874. [Nikolaeva N.S., Soldatova Yu.V., Smolina A.V., Aksinenko A.Yu., Sokolov V.B., Kinzirsky A.S., Kotel’nikova R.A., Shtolko V.N., Kotel’nikov A.I. Russ. Chem. Bull. 2017, 66, 870–874.] doi: 10.1007/s11172-017-1821-9
  11. Милаева Е.З., Шпаковский Д.Б., Маклакова И.А., Зуфанов К.А., Неганова М.Е., Шевцова Е.Ф., Чураков А.В., Бабкова В.А., Бабков Д.А., Косолапов В.А., Спасов А.А. Изв. АН. Сер. хим. 2018, 67, 2025–2034. [Milaeva E.R., Shpakovsky D.B., Maklakova I.A., Rufanov K.A., Neganova M.E., Shevtsova E.F., Churakov A.V., Babkova V.A., Babkov D.A., Kosolapov V.A., Spasov A.A. Russ. Chem. Bull. 2018, 67, 2025–2034.] doi: 10.1007/s11172-018-2324-z
  12. El-Mekabaty A., El-Shora H.M. Chem. Heterocycl. Compd. 2018, 54, 618–624. doi: 10.1007/s10593-018-2317-8
  13. Makhaeva G.F., Lushchekina S.V., Boltneva N.P., Serebryakova O.G., Rudakova E.V., Ustyugov A.A., Bachurin S.O., Shchepochkin A.V., Chupakhin O.N., Charushin V.N., Richardson R.J. Bioorg. Med. Chem. 2017, 25, 5981–5994. doi: 10.1016/j.bmc.2017.09.028
  14. Федорченко Т.Г., Липунова Г.Н., Щепочкин А.В., Валова М.С., Цмокалюк А.Н., Слепухин П.А., Чупахин О.Н., ЖОрХ. 2020, 56, 52–64. [T.G. Fedorchenko, G.N. Lipunova, A.V. Shchepochkin, M.S. Valova, P.A. Slepukhin, O.N. Chupakhin, A.N. Tsmokalyuk, Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.), 2020, 56, 38–48.] doi: 10.1134/S1070428020010078
  15. Волобуева А.С., Федорченко Т.Г., Зарубаев В.В. Первая всероссийская школа по медицинской химии для молодых ученых, 4-9 июля 2021 г., Сборник тез. докл., Новосибирск, 2021, 65
  16. Федорченко Т.Г., Волобуева А.С., Тунгусов В.Н., Зарубаев В.В., Липунова Г.Н., Чупахин О.Н. Пат. 2783659 (2022) РФ.Б.И. 2022, 32.
  17. Волобуева А.С., Зарубаев В.В., Федорченко Т.Г., Липунова Г.Н., Тунгусов В.Н., Чупахин О.Н. Инфекция и иммунитет. 2023, 13, 107–118. [Volobueva A.S., Zarubaev V.V., Fedorchenko T.G., Lipunova G.N., Tungusov V.N., Chupakhin O.N. Russ. J. Infect.Immunity, 2023, 13, 107–118.] doi.org/10.15789/2220-7619-VAL-2065
  18. Петунин П.В., Плотников Е.В., Воткина Д.Е., Постников П.С., Трусова М.Е. Пат. 2771237 (2021) РФ.Б.И. 2022, 13.
  19. Votkina D.E., Plotnikov E.V., Petunin P.V., Berdinskaya E.S., Tretyakova M.S., Audran G. Marque S.R.A., Postnikov P.S. Mol. Pharmaceut. 2022, 19, 354–357. doi: 10.1021/acs.molpharmaceut.1c00780
  20. Sharma O.P., Bhat T.K., Food Chem. 2009, 113, 1202-1205. doi: 10.1016/j.foodchem.2008.08.008
  21. Леонова Г.Н., Майстровская О.С., Лубова В.А. Антибиотики и Химиотерапия. 2020, 65, 8–12. doi.org/10.37489/0235-2990-2020-65-9-10-8-12
  22. Классификация Европейской экономической комиссии ЕЭК ООН, https://unece.org/DAM/trans/danger/publi/ghs/ghs_rev07/Russian/03r_Part3.pdf
  23. Pevear D.C., Tull T.M., Seipel M.E., Groarke J.M. Antimicrob. Agents Chemother. 1999, 43, 2109–2115. doi: 10.1128/AAC.43.9.2109.
  24. Smee D.F., Hurst B.L., Evans W.J., Clyde N., Wright S., Peterson Ch., Jung K.-H., Day C.W.J. Virol. Methods. 2017, 246, 51–57. doi: 10.1016/j.jviromet.2017.03.012.
  25. Schmidtke M., Wutzler P., Zieger R., Riabova O.B., Makarov V.A. Antiviral Res. 2009, 81, 56–63. doi: 10.1016/j.antiviral.2008.09.002.
  26. Беккер Х., Беккерт Р., Бергер В., Гевальд К., Генц Ф., Глух Р., Домшке Г., Зайлер Э., Майер Р., Мец П., Мюллер К., Пафель Д., Фангхэнель Э., Фауст Ю., Фишер М., Хабихер В., Шветлик К., Шмидт Д., Шольберг К., Цеппенфельд Г. Органикум. М.: Мир, 2008, 2, 488.
  27. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J, Howard J.A.K., Puschmann H.J. Appl. Cryst. 2009, 42, 339–341.
  28. Palatinus L., Chapuis G.J. Appl. Cryst. 2007, 40, 786–790. doi: 10.1107/S0021889807029238
  29. Sheldrick G.M., Acta Cryst. 2008, A64, 112.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2024