Присоединение тиофенолов к кремнийсодержащим енинам и енинонам
- Авторы: Соков С.А.1,2, Гордон К.В.1, Злотский С.С.2, Голованов А.А.1
-
Учреждения:
- ФГБОУ ВО «Тольяттинский государственный университет»
- ФГБОУ ВО «Уфимский государственный нефтяной технический университет»
- Выпуск: Том 60, № 1 (2024)
- Страницы: 109-119
- Раздел: Статьи
- URL: https://archivog.com/0514-7492/article/view/672249
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749224010106
- EDN: https://elibrary.ru/EMTMGC
- ID: 672249
Цитировать
Аннотация
Содержащие группы Me3Si, Et3Si и t-BuMe2Si пропинилиденовые производные малонового эфира и кислоты Мельдрума, как и кросс-сопряженные ениноны, стереоселективно присоединяют 4-метил-, 4-метокси- и 4-хлортиофенол в условиях основного катализа. При этом с высокими выходами образуются сульфанильные соединения, включающие бута-1,3-диеновый и пента-1,4-диен-3-оновый фрагменты. Продукты тиилирования ениновых производных малонового эфира и кислоты Мельдрума сохраняют группы Me3Si, Et3Si и t-BuMe2Si, а при тиилировании 5-триалкилсилил-1-фенилпент-1-ен-4-ин-3-онов происходит десилилирование. Установлены некоторые закономерности механизмов рассматриваемых реакций, а также разработаны стереоселективные методы получения серусодержащих полиненасыщенных соединений.
Полный текст

Об авторах
С. А. Соков
ФГБОУ ВО «Тольяттинский государственный университет»; ФГБОУ ВО «Уфимский государственный нефтяной технический университет»
Автор, ответственный за переписку.
Email: aleksandgolovanov@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0002-0639-0455
Россия, Тольятти; Уфа
К. В. Гордон
ФГБОУ ВО «Тольяттинский государственный университет»
Email: aleksandgolovanov@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0002-4981-3577
Россия, Тольятти
С. С. Злотский
ФГБОУ ВО «Уфимский государственный нефтяной технический университет»
Email: aleksandgolovanov@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0001-6365-5010
Россия, Уфа
А. А. Голованов
ФГБОУ ВО «Тольяттинский государственный университет»
Email: aleksandgolovanov@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0001-7133-3070
Россия, Тольятти
Список литературы
- Cheng Y.-N., Jin W.-B., Wang L.-M., Sun S.-J., Xie G. Y., You X.-F., Zhao Y.-Q., Li H.L. Lett. Org. Chem. 2016, 13, 467–473. doi: 10.2174/1570178613666160812102130
- Rosiak A., Christoffers J. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5095–5097. doi: 10.1016/j.tetlet.2006.05.080
- Rosiak A., Müller R.M., Christoffers J. Monatsh. Chem. 2007, 138, 13–26. doi: 10.1007/s00706-006-0571-4
- Huang L.F., Chen C.-W., Luh T.-Y. Org. Lett. 2007, 9, 3663–3665. doi: 10.1021/ol701579f
- Tseng H.-R., Luh T.Y. J. Org. Chem. 1996, 61, 8685–8686. doi: 10.1021/jo961514c
- Huang L.-F., Lee C.-F., Tseng J.-C., Luh T.Y. Synlett. 2006, 3173–3175. doi: 10.1002/chin.200714051
- Chunli, X., Bartley J.K., Enache D.I., Knight D.W., Lunn M., Lok M., Hutchings G.J. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2454–2456. doi: 10.1016/j.tetlet.2008.02.030
- Mukherjee S., Kontokosta D., Pati A., Rallapalli S., Lee D. J. Org. Chem. 2009, 74, 9206–9209. doi: 10.1021/jo901950e
- Bali A.K., Sunnam S.K., Kumar S., Prasad K.R. Tetrahedron. 2016, 72, 8623–8636. doi: 10.1016/j.tet.2016.11.035
- O’Brien K.T., Smith A.B. Org. Lett. 2019, 21, 7655–7659. doi: 10.1021/acs.orglett.9b02959
- Bai H.-T., Lin H.C., Luh T.-Y. J. Org. Chem. 2010, 75, 4591–4595. doi: 10.1021/jo100873z
- Misaki T., Kawano K., Sugimura T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5695–5697. doi: 10.1021/ja200283n
- Валтон Д.Р.М. Защитные группы в органической химии. Ред. Дж. МакОми, М.: Мир, 1976, 11–13. [Walton D.R.M. Protective Groups in Organic Chemistry. Ed. J.F.W. McOmie. London–N.Y.: Plenum Press, 1973, 2–5]
- Глотова Т.Е., Нахманович А.С., Ярош О.Г., Романенко Л.С., Комарова Т.Н. ЖОХ. 1991, 61, 2043–2096.
- Wu C., Lu L.-H., Peng A.-Z., Jia G.-K., Peng C., Cao Z., Tang Z., He W.-M., Xu. X. Green Chem. 2018, 20, 3683–3688. doi: 10.1039/C8GC00491A
- Голованов А.А., Один И.С., Злотский С.С. Усп. хим. 2019, 88, 280–318. [Golovanov A.A., Odin I.S., Zlotskii S.S. Russ. Chem. Rev. 2019, 88, 280–318.] doi: 10.1070/RCR4808
- Голованов А.А., Гусев Д.М., Один И.С., Злотский С.С. ХГС. 2019, 55, 333–348. [Golovanov A.A., Gusev D.M., Odin I.S., Zlotskii S.S. Chem. Heterocycl. Compd. 2019, 55, 333–348.] doi: 10.1007/s10593-019-02462-0
- Шустрова Т.А., Беляев Н.Н., Стадничук М.Д. ЖОХ. 1984, 54, 2781–2783.
- Шустрова Т.А., Беляев Н.Н., Стадничук М.Д. ЖОХ. 1985, 55, 1777–1786.
- Суворова И.В., Стадничук М.Д. ЖОХ. 1984, 54, 132–139.
- Соков С.А., Один И.С., Злотский С.С., Голова-нов А.А. ЖОрХ. 2020, 56, 1590–1597. [Sokov S.A., Odin I.S., Zlotskii S.S., Golovanov A.A. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56, 1758–1763.] doi: 10.31857/S0514749220100146
- Соков С.А., Один И.С., Гусев Д.М., Кунавин Ю.А., Вологжанина А.В., Воронова Е.Д., Голованов А.А. Изв. АН Сер. хим. 2020, 69, 305–312. [Sokov S.A., Odin I.S., Gusev D.M., Kunavin Yu.A., Vologzhanina A.V., Voronova E.D., Golovanov A.A. Russ. Chem. Bull. 2020, 69, 305–312.] doi 10.007/211172-020-2761-3
- Смит В.А., Бочков А.Ф., Кейпл Р. Органический синтез. Наука и искусство. М.: Мир, 2001, 181–195.
- Kaumanns O., Mayr H. J. Org. Chem. 2008, 73, 2738–2745. doi: 10.1021/jo702590s
- Kaumanns O., Lucius R., Mayr H. Chem. Eur. J. 2008, 14, 9675–9682. doi: 10.1002/chem.200801277
- Голованов А.А., Гусев Д.М., Вологжанина А.В., Бекин В.В., Писарева В.С. ЖОрХ. 2014, 50, 21–28. [Golovanov A.A., Gusev D.M., Vologzhanina A.V., Bekin V.V., Pisareva V.S. Russ. J. Org. Chem. 2014, 50, 13–20.] doi: 10.1134/S1070428014010035
- Hwu R.J.-R., Tsay S.-C., Cheng B.-L. The Chemistry of Organic Silicon Compounds. Vol. 2. Ed. Z. Pappoport, Y. Apeloig. Chichester–N.Y.–Weinheim–Brisbane–Singapore–Toronto: John Wiley & Sons, 1998, 433.
- Стацюк В.Е., Краснов В.Л., Коршунов С.П., Бодриков И.В. ЖОрХ. 1983, 19, 468–475.
- Golubev P., Karpova E.A., Pankova E.A., Sorokina M., Kuznetsov M.A. J. Org. Chem. 2016, 81, 11268–11275. doi: 10.1021/acs.joc.6b02217
- Климова В.А. Основные микрометоды анализа органических соединений. М.: Химия, 1975, 51–56.
- Гельман Н.Э., Терентьева Н.А., Шанина Г.М., Кипаренко Л.М., Резл В. Методы количественного органического микроанализа. М.: Химия, 1987, 233–234.
- Brandsma L. Synthesis of Acetylenes Allenes and Cumulenes. Methods and Techniques. Amsterdam: Elsevier, 2004, 144.
- Holmes A.B., Sporikou C.N. Org. Synth. 1987, 65, 61. doi: 10.15227/orgsyn.065.0061
- West R., Quass L.C. J. Organometal. Chem. 1969, 18, 55–67. doi: 10.1016/S0022-328X(00)80233-8
- Müller M., Forster W.-R., Holst A., Kingma A. J., Schaumann E., Adiwidjaja G. Chem Eur. J. 1996, 2, 949–956. doi: 10.1002/chem.19960020809
- Belil C., Pascual J., Serratosa F. Tetrahedron. 1964, 20, 2701–2708. doi: 10.1016/S0040-4020(01)90851-8
- Attenburrow J., Cameron A.F.B., Campton J.H., Evans R.M., Hems B. A., Jansen A.B.A., Walker T. J. Chem. Soc. 1952, 1094–1111. doi: 10.1039/JR9520001094
