Присоединение тиофенолов к кремнийсодержащим енинам и енинонам

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Содержащие группы Me3Si, Et3Si и t-BuMe2Si пропинилиденовые производные малонового эфира и кислоты Мельдрума, как и кросс-сопряженные ениноны, стереоселективно присоединяют 4-метил-, 4-метокси- и 4-хлортиофенол в условиях основного катализа. При этом с высокими выходами образуются сульфанильные соединения, включающие бута-1,3-диеновый и пента-1,4-диен-3-оновый фрагменты. Продукты тиилирования ениновых производных малонового эфира и кислоты Мельдрума сохраняют группы Me3Si, Et3Si и t-BuMe2Si, а при тиилировании 5-триалкилсилил-1-фенилпент-1-ен-4-ин-3-онов происходит десилилирование. Установлены некоторые закономерности механизмов рассматриваемых реакций, а также разработаны стереоселективные методы получения серусодержащих полиненасыщенных соединений.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

С. А. Соков

ФГБОУ ВО «Тольяттинский государственный университет»; ФГБОУ ВО «Уфимский государственный нефтяной технический университет»

Автор, ответственный за переписку.
Email: aleksandgolovanov@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0002-0639-0455
Россия, Тольятти; Уфа

К. В. Гордон

ФГБОУ ВО «Тольяттинский государственный университет»

Email: aleksandgolovanov@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0002-4981-3577
Россия, Тольятти

С. С. Злотский

ФГБОУ ВО «Уфимский государственный нефтяной технический университет»

Email: aleksandgolovanov@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0001-6365-5010
Россия, Уфа

А. А. Голованов

ФГБОУ ВО «Тольяттинский государственный университет»

Email: aleksandgolovanov@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0001-7133-3070
Россия, Тольятти

Список литературы

  1. Cheng Y.-N., Jin W.-B., Wang L.-M., Sun S.-J., Xie G. Y., You X.-F., Zhao Y.-Q., Li H.L. Lett. Org. Chem. 2016, 13, 467–473. doi: 10.2174/1570178613666160812102130
  2. Rosiak A., Christoffers J. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5095–5097. doi: 10.1016/j.tetlet.2006.05.080
  3. Rosiak A., Müller R.M., Christoffers J. Monatsh. Chem. 2007, 138, 13–26. doi: 10.1007/s00706-006-0571-4
  4. Huang L.F., Chen C.-W., Luh T.-Y. Org. Lett. 2007, 9, 3663–3665. doi: 10.1021/ol701579f
  5. Tseng H.-R., Luh T.Y. J. Org. Chem. 1996, 61, 8685–8686. doi: 10.1021/jo961514c
  6. Huang L.-F., Lee C.-F., Tseng J.-C., Luh T.Y. Synlett. 2006, 3173–3175. doi: 10.1002/chin.200714051
  7. Chunli, X., Bartley J.K., Enache D.I., Knight D.W., Lunn M., Lok M., Hutchings G.J. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2454–2456. doi: 10.1016/j.tetlet.2008.02.030
  8. Mukherjee S., Kontokosta D., Pati A., Rallapalli S., Lee D. J. Org. Chem. 2009, 74, 9206–9209. doi: 10.1021/jo901950e
  9. Bali A.K., Sunnam S.K., Kumar S., Prasad K.R. Tetrahedron. 2016, 72, 8623–8636. doi: 10.1016/j.tet.2016.11.035
  10. O’Brien K.T., Smith A.B. Org. Lett. 2019, 21, 7655–7659. doi: 10.1021/acs.orglett.9b02959
  11. Bai H.-T., Lin H.C., Luh T.-Y. J. Org. Chem. 2010, 75, 4591–4595. doi: 10.1021/jo100873z
  12. Misaki T., Kawano K., Sugimura T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5695–5697. doi: 10.1021/ja200283n
  13. Валтон Д.Р.М. Защитные группы в органической химии. Ред. Дж. МакОми, М.: Мир, 1976, 11–13. [Walton D.R.M. Protective Groups in Organic Chemistry. Ed. J.F.W. McOmie. London–N.Y.: Plenum Press, 1973, 2–5]
  14. Глотова Т.Е., Нахманович А.С., Ярош О.Г., Романенко Л.С., Комарова Т.Н. ЖОХ. 1991, 61, 2043–2096.
  15. Wu C., Lu L.-H., Peng A.-Z., Jia G.-K., Peng C., Cao Z., Tang Z., He W.-M., Xu. X. Green Chem. 2018, 20, 3683–3688. doi: 10.1039/C8GC00491A
  16. Голованов А.А., Один И.С., Злотский С.С. Усп. хим. 2019, 88, 280–318. [Golovanov A.A., Odin I.S., Zlotskii S.S. Russ. Chem. Rev. 2019, 88, 280–318.] doi: 10.1070/RCR4808
  17. Голованов А.А., Гусев Д.М., Один И.С., Злотский С.С. ХГС. 2019, 55, 333–348. [Golovanov A.A., Gusev D.M., Odin I.S., Zlotskii S.S. Chem. Heterocycl. Compd. 2019, 55, 333–348.] doi: 10.1007/s10593-019-02462-0
  18. Шустрова Т.А., Беляев Н.Н., Стадничук М.Д. ЖОХ. 1984, 54, 2781–2783.
  19. Шустрова Т.А., Беляев Н.Н., Стадничук М.Д. ЖОХ. 1985, 55, 1777–1786.
  20. Суворова И.В., Стадничук М.Д. ЖОХ. 1984, 54, 132–139.
  21. Соков С.А., Один И.С., Злотский С.С., Голова-нов А.А. ЖОрХ. 2020, 56, 1590–1597. [Sokov S.A., Odin I.S., Zlotskii S.S., Golovanov A.A. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56, 1758–1763.] doi: 10.31857/S0514749220100146
  22. Соков С.А., Один И.С., Гусев Д.М., Кунавин Ю.А., Вологжанина А.В., Воронова Е.Д., Голованов А.А. Изв. АН Сер. хим. 2020, 69, 305–312. [Sokov S.A., Odin I.S., Gusev D.M., Kunavin Yu.A., Vologzhanina A.V., Voronova E.D., Golovanov A.A. Russ. Chem. Bull. 2020, 69, 305–312.] doi 10.007/211172-020-2761-3
  23. Смит В.А., Бочков А.Ф., Кейпл Р. Органический синтез. Наука и искусство. М.: Мир, 2001, 181–195.
  24. Kaumanns O., Mayr H. J. Org. Chem. 2008, 73, 2738–2745. doi: 10.1021/jo702590s
  25. Kaumanns O., Lucius R., Mayr H. Chem. Eur. J. 2008, 14, 9675–9682. doi: 10.1002/chem.200801277
  26. Голованов А.А., Гусев Д.М., Вологжанина А.В., Бекин В.В., Писарева В.С. ЖОрХ. 2014, 50, 21–28. [Golovanov A.A., Gusev D.M., Vologzhanina A.V., Bekin V.V., Pisareva V.S. Russ. J. Org. Chem. 2014, 50, 13–20.] doi: 10.1134/S1070428014010035
  27. Hwu R.J.-R., Tsay S.-C., Cheng B.-L. The Chemistry of Organic Silicon Compounds. Vol. 2. Ed. Z. Pappoport, Y. Apeloig. Chichester–N.Y.–Weinheim–Brisbane–Singapore–Toronto: John Wiley & Sons, 1998, 433.
  28. Стацюк В.Е., Краснов В.Л., Коршунов С.П., Бодриков И.В. ЖОрХ. 1983, 19, 468–475.
  29. Golubev P., Karpova E.A., Pankova E.A., Sorokina M., Kuznetsov M.A. J. Org. Chem. 2016, 81, 11268–11275. doi: 10.1021/acs.joc.6b02217
  30. Климова В.А. Основные микрометоды анализа органических соединений. М.: Химия, 1975, 51–56.
  31. Гельман Н.Э., Терентьева Н.А., Шанина Г.М., Кипаренко Л.М., Резл В. Методы количественного органического микроанализа. М.: Химия, 1987, 233–234.
  32. Brandsma L. Synthesis of Acetylenes Allenes and Cumulenes. Methods and Techniques. Amsterdam: Elsevier, 2004, 144.
  33. Holmes A.B., Sporikou C.N. Org. Synth. 1987, 65, 61. doi: 10.15227/orgsyn.065.0061
  34. West R., Quass L.C. J. Organometal. Chem. 1969, 18, 55–67. doi: 10.1016/S0022-328X(00)80233-8
  35. Müller M., Forster W.-R., Holst A., Kingma A. J., Schaumann E., Adiwidjaja G. Chem Eur. J. 1996, 2, 949–956. doi: 10.1002/chem.19960020809
  36. Belil C., Pascual J., Serratosa F. Tetrahedron. 1964, 20, 2701–2708. doi: 10.1016/S0040-4020(01)90851-8
  37. Attenburrow J., Cameron A.F.B., Campton J.H., Evans R.M., Hems B. A., Jansen A.B.A., Walker T. J. Chem. Soc. 1952, 1094–1111. doi: 10.1039/JR9520001094

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
2. Схема 1

Скачать (133KB)
3. Схема 2

Скачать (67KB)

© Российская академия наук, 2024