Взаимодействие метиленциклоалканов с BF3·тгф, катализируемое Cp2TiCl2

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Впервые осуществлено Cp2TiCl2-катализируемое взаимодействие метиленциклоалканов с BF3·ТГФ в тетрагидрофуране с образованием целевых 1-фтор-1-бораспирокарбоциклов, а также продуктов изомеризации исходного мономера (1-метилциклоалк-1-енов). Структура продуктов реакции установлена на основе данных одно- (1Н, 13С Dept, 11В, 19F) и двумерной (COSY, HSQC, HMBC) спектроскопии ЯМР, масс-спектрометрии в комбинации с квантово-химическими расчетами химических сдвигов ЯМР 13С.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Л. И. Тулябаева

Институт нефтехимии и катализа УФИЦ РАН

Автор, ответственный за переписку.
Email: khusainova_ink@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-3159-2868
Россия, Уфа

Р. Р. Салахутдинов

Институт нефтехимии и катализа УФИЦ РАН

Email: khusainova_ink@mail.ru
ORCID iD: 0000-0003-3631-0708
Россия, Уфа

А. Р. Тулябаев

Институт нефтехимии и катализа УФИЦ РАН

Email: khusainova_ink@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-6566-4794
Россия, Уфа

Т. В. Тюмкина

Институт нефтехимии и катализа УФИЦ РАН

Email: khusainova_ink@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-8127-9135
Россия, Уфа

М. Ф. Абдуллин

Уфимский институт химии УФИЦ РАН

Email: khusainova_ink@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-9894-213X
Россия, Уфа

Список литературы

  1. Fortier S., Gomez-Torres A. Chem. Commun. 2021, 57, 10292–10316. doi: 10.1039/d1cc02772g
  2. Okamoto S. Chem. Rec. 2016, 16, 857–872. doi: 10.1002/tcr.201500277
  3. Sato F., Urabe H., Okamoto S. Chem.Rev. 2000, 100, 2835–2886. doi: 10.1021/cr990277l
  4. Davis-Gilbert Z.W., Tonks I.A. Dalton Trans. 2017, 46, 11522–11528. doi: 10.1039/c7dt02319g
  5. Beaumier E.P., Pearce A.J., See X.Y., Tonks I.A. Nat. Rev. Chem. 2018, 3, 16−34. doi: 10.1038/s41570-018-0059-x
  6. Zhang Y., Liao S., Xu Y., Chen S. J. Organomet. Chem. 1990, 382, 69–76. doi: 10.1016/0022-328x(90)85216-l
  7. Kulinkovich O.G., de Meijere A. Chem. Rev. 2000, 100, 2789–2834. doi: 10.1021/cr980046z
  8. Ozerov O.V., Patrick B.O., Ladipo F.T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6423–6431. doi: 10.1021/ja994543o
  9. Blanco-Urgoiti J., Añorbe L., Pérez-Serrano L., Domínguez G., Pérez-Castells J. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 32–42. doi: 10.1039/b300976a
  10. Gansäuer A., Hildebrandt S., Michelmann A., Dahmen T., von Laufenberg D., Kube C., Fianu G.D., Flowers R.A. Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 7003–7006. doi: 10.1002/anie
  11. Pohlki F., Doye S. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2305–2308. doi: 10.1002/1521-3773(20010618)40:12<2305::aid-anie2305>3.0.co;2-7
  12. Yamamoto A. Organotransition Metal Chemistry. N.-Y. Wiley. 1986, 372−374
  13. Isagawa K., Tatsumi K., Kosugi H., Otsuji Yo. Chem. Lett. 1977, 1017−1120. doi: 10.1246/cl.1977.1017
  14. Manßen M., Schafer L. L. Chem. Soc. Rev. 2020, 49, 6947− 6994. doi: 10.1039/d0cs00229a
  15. Ji L., Griesbeck S., Marder T.B. Chem. Sci. 2017, 8, 846–863. doi: 10.1039/c6sc04245g
  16. Тевяшова А.Н., Чудинов М.В. Усп. химии. 2021, 90, 451−487. [Tevyashova A.N., Chudinov M.V. Russ. Chem. Rev. 2021, 90, 451−487.] doi: 10.1070/RCR4977
  17. Lesnikowski Z.J. Expert Opin. Drug Discov. 2016, 11, 569−578. doi: 10.1080/17460441.2016.1174687
  18. Silva M.P., Saraiva L., Pinto M., Sousa M.E. Molecules. 2020, 25, 4323. doi: 10.3390/molecules25184323
  19. He X., Hartwig J. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1696–1702. doi: 10.1021/ja9516773
  20. Lee H.S., Isagawa K., Toyoda H., Otsuji Y. Chem.Lett. 1984, 13, 673–676. doi: 10.1246/cl.1984.673
  21. Motry D.H., Smith M.R.J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6615−6616. doi: 10.1021/ja00129a035
  22. Khusainova L.I., Khafizova L.O., Ryazanov K.S., Tyumkina T.V., Dzhemilev U.M. J. Organomet. Chem. 2019, 898, 120858. doi: 10.1016/j.jorganchem.2019.07.009
  23. Хусаинова Л.И., Хафизова Л.О., Тюмкина Т.В., Джемилев У.М. ЖОрХ. 2015, 51, 1551−1557. [Khusainova L.I., Khafizova L.O., Tyumkina T.V., Dzhemilev U.M. Russ. J. Org. Chem. 2015, 51, 1517‒1523.] doi: 10.1134/S1070428015110019
  24. Хусаинова Л.И., Хафизова Л.О., Тюмкина Т.В., Джемилев У.М. ЖОХ. 2016, 86, 1046−1049. [Khusainova L.I., Khafizova L.O., Tyumkina T.V., Dzhemilev U.M. Russ. J. Gen. Chem. 2016, 86, 1038‒1041.] doi: 10.1134/S1070363216060335
  25. Khusainova L.I., Khafizova L.O., Tyumkina T.V., Ryazanov K.S., Popodko N.R., Dzhemilev U.M. J. Organomet. Chem. 2018, 873, 73‒77. doi: 10.1016/j.jorganchem.2018.08.005
  26. Khusainova L.I., Khafizova L.O., Tyumkina T.V., Ryazanov K.S., Dzhemilev U.M. J. Organomet. Chem. 2017, 832, 12‒17. doi: 10.1016/j.jorganchem.2017.01.009
  27. Джемилев У.М., Хусаинова Л.И., Рязанов К.С., Хафизова Л.О. Изв. АН. Сер. хим. 2021, 70, 1851−1892. [Dzhemilev U.M., Khusainova L.I., Ryazanov K.S., Khafizova L.O., Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2021, 70, 1851‒1892.] doi: 10.1007/s11172-021-3292-2
  28. Khusainova L.I., Khafizova L.O., Tyumkina T.V., Salakhutdinov R.R., Dzhemilev U.M. J. Organomet. Chem. 2021, 950, 121981. doi: 10.1016/j.jorganchem.2021.121981
  29. Wehrmann R., Klusik H., Berndt A. Angew. Chem. Int. Ed. 1984, 23, 369−370. doi: 10.1002/anie.198403691
  30. Klusik H., Berndt A. Angew. Chem. Int. Ed. 1983, 22, 877−878. doi: 10.1002/anie.198308771
  31. Pues C., Baum G., Massa W., Berndt A., Z. Naturforsch. B. 1988, 43, 275−279. doi: 10.1515/znb-1988-0307
  32. Glaser B., Mayer E.P., Nöth H., Rattay W., Wietelmann U. Z. Naturforsch. B. 1988, 43, 449−456. doi: 10.1515/znb-1988-0411
  33. Falck J. R., Bondlela M., Venkataraman S. K., Srinivas D. J. Org.Chem. 2001, 66, 7148–7150. doi: 10.1021/jo015838z
  34. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Petersson G.A., Nakatsuji H., Li X., Caricato M., Marenich A., Bloino J., Janesko B.G., Gomperts R., Mennucci B., Hratchian H.P., Ortiz J.V., Izmaylov A.F., Sonnenberg J.L., Williams-Young D., Ding F., Lipparini F., Egidi F., Goings J., Peng B., Petrone A., Henderson T., Ranasinghe D., Zakrzewski V.G., Gao J., Rega N., Zheng G., Liang W., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Throssell K., Montgomery J.A., Jr., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Keith T., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Millam J.M., Klene M., Adamo C., Cammi R., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Farkas O., Foresman J.B., Fox D.J. Gaussian 09, Revision A.02. Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2016.
  35. Adam W., Stegmann V.R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3600–3607. doi: 10.1021/ja017017h
  36. Shea K.J., Kim J.S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3044–3051. doi: 10.1021/ja00034a042
  37. Fitjer L., Quabeck U. Synth. Commun. 1985, 15, 855−864. doi: 10.1080/00397918508063883
  38. Wittig G., Schoellkopf U. Org. Synth., Coll. 1960, 40, 66. doi: 10.15227/orgsyn.040.0066
  39. Barluenga J., Fernandez-Simon J.L., Concellon J.M., Yus M. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1988, 1, 3339–3343. doi: 10.1039/p19880003339
  40. Lebel H., Davi M., Díez-González S., Nolan S.P. J. Org. Chem. 2007, 72, 144–149. doi: 10.1021/jo061781a
  41. Xin D., Sader C.A., Chaudhary O., Jones P.-J., Wagner K., Tautermann C.S., Yang Z., Busacca C.A., Saraceno R., Fandrick K.R., Gonnella N.C., Horspool K., Hansen G., Senanayake C.H. J. Org. Chem., 2017, 82, 5135–5145. doi: 10.1021/acs.joc.7b00321
  42. Wrackmeyer B. Annu. Rep. NMR Spectrosc. 1988, 20, 61–203. doi: 10.1016/s0066-4103(08)60170-2

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Схема 1. Катализируемый Cp2TiCl2 синтез 1,2-дизамещенных бориранов 1,2.

Скачать (64KB)
Метаданные
3. Схема 2. Взаимодействие α-олефинов с BF3·ТГФ под действием Cp2TiCl2.

Скачать (43KB)
Метаданные
4. Схема 3. α,ω-Диены в Cp2TiCl2-катализируемом синтезе бориранов.

Скачать (46KB)
Метаданные
5. Схема 4. Предполагаемая схема образования гидридного комплекса титана.

Скачать (78KB)
Метаданные
6. Схема 5. Предполагаемая схема образования спироборакарбоциклов по реакции метиленциклоалканов с BHal3 под действием Cp2TiCl2.

Скачать (34KB)
Метаданные
7. Схема 6. Окисление 1-фторзамещенного бораспирана 7.

Скачать (40KB)
Метаданные
8. Схема 7. Катализируемое Cp2TiCl2 взаимодействие метиленциклододекана с BF3·ТГФ.

Скачать (54KB)
Метаданные
9. Схема 8. Катализируемое Cp2TiCl2 взаимодействие метиленциклоалканов с BF3·ТГФ

Скачать (79KB)
Метаданные
10. Рис. 1. Cпектры ЯМР 11В (а) и 19F (б) реакционной смеси после взаимодействия метиленциклододекана с BF3·ТГФ в присутствии Cp2TiCl2/Mg (CDCl3, 298 K)

Скачать (83KB)
Метаданные
11. Рис. 2. Масс-спектр борорганического соединения 8

Скачать (102KB)
Метаданные
12. Рис. 3. Cпектры ЯМР 1Н (а) и 13С (б) (вместе с 13C DEPTQ) реакционной смеси после взаимодействия метиленциклододекана с BF3·ТГФ в присутствии Cp2TiCl2/Mg (CDCl3, 298 K)

Скачать (155KB)
Метаданные
13. Рис. 4. Эксперименты HSQC (а) и HMBC (фрагмент) (б) реакционной смеси после взаимодействия метиленциклододекана с BF3·ТГФ в присутствии Cp2TiCl2/Mg

Скачать (217KB)
Метаданные
14. Рис. 5. Масс-спектр 1-метилциклододец-1-ена 9

Скачать (123KB)
Метаданные
15. Рис. 6. Структура (Z/E)-изомеров 1-метилциклододец-1-ена, оптимизированная методом B3LYP/cc-pVDZ (химические сдвиги ЯМР 13С приведены в м.д.)

Скачать (98KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024