Синтез и реакция гетероциклизации трибензилбензолсульфонилиминохлорида с различными полярофилами

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Разработан новый способ получения многофункциональных пиразолов реакцией 1,3-диполярного при соединения трибензилсульфонилимино хлорида к полярофилам. Имин получен взаимодействием трибензиламина с N-хлорбензолсульфамидом (хлорамин-Б). Проведенное исследование показало, что активизация метиленовых групп трибензиламина при помощи электроноакцепторной сульфамидной группы и ароматического ядра приводит к увеличению скорости реакции циклизации.

Об авторах

А. А Махмудова

Азербайджанский государственный педагогический университет

Email: iradam@rambler.ru

Список литературы

  1. Ye X.M., Konradi A.W., Sun M., Yuan Sh., Aubele D.L., Dappen M., Dressen D., Garofalo A.W., Jagodzinski J.J., Latimer L., Probst G.D., Sham H.L., Wone D., Xu Y.-z., Ness D., Brigham E., Kwong G.T., Willtis C., Tonn G., Goldbach E., Quinn K.P., Zhang H.H., Sauer J.-M., Bova M., Basi G.S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 996-1000. doi: 10.1016/j.bmcl.2012.12.039
  2. Lundy K.M., Cheng H., Sakya S.M., Li J., Minich M.L., Uchida Ch. Пат. US6531492B1 (2000). США.
  3. Soliman R., Faid-Allah H.M., El Sadany S.K. J. Pharm. Sci. 1987, 76, 626-632. doi: 10.1002/jps.2600760808
  4. Talley J.J., Penning T.D., Collins P.W., Rogier D.J. Jr., Malecha J.W., Miyashiro J.M., Bertenshaw S.R., Khanna I.K., Graneto M.J., Rogers R.S., Carter J.S., Docter S.H., Stella S.Yu. Пат. US6586603B1 (2002). США.
  5. Talley J.J., Penning T.D., Collins P.W., Rogier D.J. Jr., Malecha J.W., Miyashiro J.M., Bertenshaw S.R., Khanna I.K., Graneto M.J., Rogers R.S., Carter J.S., Docter S.H., Stella S.Yu. Пат. US6492411B1 (2002). США.
  6. Baxendale I.R., Ley S.V., Martinelli M. Tetrahedron. 2005, 61, 5323-5349. doi: 10.1016/j.tet.2005.03.062
  7. Hamad A.-S.S., Hashem A.I. J. Heterocycl. Chem. 2002, 33, 1325-1328. doi: 10.1002/jhet.5570390634
  8. Lee W.-C.C., Shen Y., Gutierrez D.A., Li J.J. Org. Lett. 2016, 18, 2660-2663. doi: 10.1021/acs.orglett.6b01105
  9. Omietanski G.M., Sisler H.H. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 1211-1213. doi: 10.1021/ja01587a033
  10. Killer R.N., Smith P.A.S. J. Am. Chem. Soc. 1946, 68, 899-902. doi: 10.1021/ja01209a060
  11. Tamura Y., Minamikawa J., Miki Y., Matsugashita S., Ikeda M. Tetrahedron Lett. 1972, 13, 4133-4135. doi: 10.1016/S0040-4039(01)94256-X
  12. Мамедов С.А., Фарзалиев В.М., Шахгельдиева Л.М., Ладохина Н.П., Фатализаде Ф.А. Азерб. хим. ж. 2007, 3, 100-103.
  13. Mamedov S.A., Farzaliev V.M., Shakhgeldieva L.M., Ladokhina N.P., Fatalizade F.A. Azerbaijan Chem. J. 2007, 3, 100-103.
  14. Rovnyak G., Shu V., Schwartz J. J. Heterocycl. Chem. 1981, 18, 327-331. doi: 10.1002/jhet.5570180219
  15. Tamura Y., Sumida Y., Miki S., Ikeda M. J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1. 1975, 406-409. doi: 10.1039/P19750000406
  16. Харанеко А.О., Харанеко О.И. ЖОрХ. 2019, 55, 341-346.
  17. Kharaneko A.O., Kharaneko O.I. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55, 291-295. doi: 10.1134/S1070428019030023
  18. Игнатович Ж.В., Ермолинская А.Л., Ольховик В.К., Матвеенко Ю.В., Королева Е.В. ЖОрХ. 2019, 55, 583-590.
  19. Ignatovich Zh.V., Ermolinskaya A.L., Ol'khovik V.K., Matveenko Yu.V., Koroleva E.V. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55, 487-492. doi: 10.1134/S1070428019040110
  20. Никонова В.С., Калиев А.Р., Бородина Т.Н., Смирнов В.И., Розенцвейг И.Б., Корчевин Н.А. ЖОрХ. 2019, 55, 1926-1932.
  21. Nikonova V.S., Kaliev A.R., Borodina T.N., Smirnov V.I., Rosenzveig I.B., Korchevin N.A. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55, 1912-1917. doi: 10.1134/S1070428019120170
  22. Мамедов С.А., Шахгельдиева Л.М., Мамедова С.И., Ладохина Н.П., Гусейнов И.Ш. ЖОрХ. 2012, 46, 1385-1386.
  23. Mamedov S.A., Shakhgel'dieva L.M., Mamedova S.I., Ladokhina N.P., Guseinov I.Sh. Russ. J. Org. Chem. 2012, 46, 1382-1383. doi: 10.1134/S1070428012100223
  24. Mamedova G., Mahmudova A., Mamedov S., Erden Y., Taslimi P., Tüzün B., Tas R., Farzaliyev V., Sujayev A., Alwasel S.H., Gulçin I. Bioorg. Chem. 2019, 93, 103313. doi: 10.1016/j.bioorg.2019.103313

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023