Substituted ureas and their analogues containing framework fragments. I. 1-(4-hydroxyadamanthane-1-yl)-3-(fluo, chlorophenyl)ureas
- Авторлар: Danilov D.V.1, D’yachenko V.S.1, Zapravdina D.M.1, Ilyina E.S.1, Degtyarenko E.K.1, Burmistrov V.V.1
-
Мекемелер:
- Volgograd state technical university
- Шығарылым: Том 60, № 12 (2024)
- Беттер: 1195-1203
- Бөлім: Articles
- URL: https://archivog.com/0514-7492/article/view/681811
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749224120029
- EDN: https://elibrary.ru/QEWUPY
- ID: 681811
Дәйексөз келтіру
Аннотация
This work begins a new series of articles devoted to di-, tri- and tetra-substituted urea derivatives and is a continuation of research [1] on modification of the framework fragment in molecules of adamantyl-containing ureas. By the reaction of 1-(4-oxoadamant-1-yl)-3-(halophenyl)ureas with sodium borohydride, a series of 1,3-disubstituted ureas containing a 4-hydroxyadamantan-1-yl radical in their structure was synthesized, with a yield of target products of 55–87%. The synthesized ureas are potential metabolites and promising inhibitors of soluble human epoxide hydrolase (sEH).
Негізгі сөздер
Толық мәтін

Авторлар туралы
D. Danilov
Volgograd state technical university
Email: vburmistrov@vstu.ru
ORCID iD: 0000-0001-8734-2617
Ресей, prosp. Lenina, 28, Volgograd, 400005
V. D’yachenko
Volgograd state technical university
Email: vburmistrov@vstu.ru
ORCID iD: 0000-0002-6209-7106
Ресей, prosp. Lenina, 28, Volgograd, 400005
D. Zapravdina
Volgograd state technical university
Email: vburmistrov@vstu.ru
ORCID iD: 0000-0002-8654-2382
Ресей, prosp. Lenina, 28, Volgograd, 400005
E. Ilyina
Volgograd state technical university
Email: vburmistrov@vstu.ru
ORCID iD: 0009-0005-0475-1113
Ресей, prosp. Lenina, 28, Volgograd, 400005
E. Degtyarenko
Volgograd state technical university
Email: vburmistrov@vstu.ru
ORCID iD: 0000-0002-7337-4885
Ресей, prosp. Lenina, 28, Volgograd, 400005
V. Burmistrov
Volgograd state technical university
Хат алмасуға жауапты Автор.
Email: vburmistrov@vstu.ru
ORCID iD: 0000-0002-8547-9166
Ресей, prosp. Lenina, 28, Volgograd, 400005
Әдебиет тізімі
- Данилов Д.В., Бурмистров В.В., Рассказова Е.В., Бутов Г.М. ЖОрХ., 2020, 56, 870-878. [Danilov D.V., Burmistrov V.V., Rasskazova E.V., Butov G.M., Russ. J. Org. Chem., 2020, 56, 983—989]. doi: 10.1134/S1070428020060032
- Butterworth R.F., Drugs in R&D., 2021, 3, 267—272. doi: 10.1007/s40268-021-00351-6
- Dembitsky V.M., Gloriozova T.A., Poroikov V.V., Biochem. Biophys. Res. Commun., 2020, 529, 1225—1241. doi: 10.1016/j.bbrc.2020.06.123
- Dragomanova S., Andonova V., Pharmacia, 2023, 70, 1057—1066. doi: 10.3897/pharmacia.70.e111593
- Sun C.P., Zhang X.Y., Morisseau C., Hwang S.H., Zhang Z.J., Hammock B.D., Ma X.C., J. Med. Chem., 2020, 64, 184—215. doi: 10.1021/acs.jmedchem.0c01507
- Schmelzer K.R., Kubala L., Newman J.W., Kim I.H., Eiserich J.P., Hammock B.D., Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 9772—9777. doi: 10.1073/pnas.0503279102
- Hammock B.D., Kim I., Morisseau C., Watanabe T., Newman J.W. Пат. 0164951 (2005). США.
- Gless R.D., Anandan S.K., Aavula B.R. Междунар. заявка WO 2008 112022.
- Soon K.A., Jin A., Nam S.C., Chang K.H., Tae-Jeong K., Kamsa P., Young J.S., Dong-Oh H., Cheol K.H. Пат. 0062797 (2011) Корея.
- Du F., Sun W., Morisseau C., Hammock B.D., Bao X., Liu Q., Wang C., Zhang T., Yang H., Zhou J., Xiao W., Liu Z., Chen G., Eur. J. Med. Chem. 2021, 223, 113678. doi: 10.1016/j.ejmech.2021.113678
- Jones P.D., Tsai H.J., Do Z.N., Morisseau C., Hammock B.D., Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 5212-5216. doi: 10.1016/j.bmcl.2006.07.009
- Hwang S.H., Wagner K.M., Morisseau C., Liu J.Y., Dong H., Wecksler A.T., Hammock B.D., J. Med. Chem., 2011, 54, 3037—3050. doi: 10.1021/jm2001376
- Huang S.X., Cao B., Morisseau C., Jin Y., Hammock B.D., Long Y.Q., Med. Chem. Commun., 2012, 3, 379—384. doi: 10.1039/C2MD00288D
- Бурмистров В.В., Питушкин Д.А., Васипов В.В., Дьяченко В.С., Бутов Г.М., ХГС, 2019, 55, 619-622. [Burmistrov V.V., Pitushkin D.А., Vasipov V.V., D’yachenko V.S., Butov G.M., Chem. Heterocycl. Compd., 55, 619—622.] doi: 10.1007/s10593-019-02507-4
- Burmistrov V., Morisseau C., D'yachenko V., Karlov D., Butov G.M., Hammock B.D., Bioorg. Med. Chem. Lett., 2019, 30, 126908. doi: 10.1016/j.bmcl.2019.126908
- Burmistrov V., Morisseau C., Danilov D., Harris T.R., Dalinger I., Vatsadze I., Shkineva T., Butov G.M., Hammock B.D., Bioorg. Med. Chem. Lett., 2015, 25, 5514—5519. doi: 10.1016/j.bmcl.2015.10.066
- Бурмистров В.В., Данилов Д.В., Дьяченко В.С., Рассказова Е.В., Бутов Г.М., ЖОрХ., 2020, 56, 672-678. [Burmistrov V.V., Danilov D.V., D'yachenko V.S., Rasskazova E.V., Butov G.M. Russ. J. Org. Chem., 2020, 56, 735—740]. doi: 10.1134/S1070428020050024
- Liu J.Y., Tsai H.J., Morisseau C., Lango J., Hwang S.H., Watanabe T., Kim I.H., Hammock B.D. Biochem. Pharmacol., 2015, 98, 718—731. doi: 10.1016/j.bcp.2015.10.013
- Hwang S.H., Wecksler A.T., Zhang G., Morisseau C., Nguyen L.V., Fu S.H., Hammock B.D., Bioorg. Med. Chem. Lett., 2013, 23, 3732—3737. doi: 10.1016/j.bmcl.2013.05.011
- Inceoglu B., Jinks S.L., Ulu A., Hegedus C.M., Georgi K., Schmelzer K.R., Wagner,K., Jones P.D., Morisseau C., Hammock B.D. Proc. Natl. Acad. Sci., 2008, 105, 18901—18906. doi: 10.1073/pnas.0809765105
- Данилов Д.В., Бурмистров В.В., Кузнецов Я.П., Дьяченко В.С., Е.В. Рассказова, Бутов Г.М., ЖОрХ, 2021, 57, 339-351. [Danilov D.V., Burmistrov V.V., Kuznetsov Y.P., D'yachenko V.S., Rasskazova E.V., Butov G.M., Russ. J. Org. Chem., 2021, 57, 327—337]. doi: 10.1134/S1070428021030027
- Gladkikh B.P., D’yachenko V.S., Danilov D.V., Matiukhina A.K., Burmistrov V.V. Butov G.M., Russ. J. Org. Chem., 2023, 59, 2138—2146. doi: 10.1134/S1070428023120114
- Гладких Б.П., Данилов Д.В., Дьяченко В.С., Бурмистров В.В., Бутов Г.М., Новаков И.А., Изв. АН. Сер. хим., 2022, 9, 1998—2005. [Gladkikh B.P., Danilov D.V., D’yachenko V.S., Burmistrov V.V., Butov G.M., Novakov I.A., Russ. Chem. Bull., 2022, 71, 1998—2005. doi: 10.1007/s11172-022-3620-1.
Қосымша файлдар
