9-хлор-5,9-диеновые и другие жирные кислоты из морской губки Penares sp.

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Жирные кислоты (ЖК) и их этиловые эфиры из экстракта губки Penares sp. (Южно-Китайское море) были разделены с помощью ВЭЖХ и проанализированы методом ГЖХ-МС с использованием пирролидиновых, 4,4-диметилоксазолиновых, диметилдисульфидных и гидрированных производных. В отдельных случаях для анализа структур ЖК применяли спектроскопию 1Н- и 13С-ЯМР. Была обнаружена 71 кислота с длиной цепи от С12 до С28, в том числе 12 новых соединений: (5Z,9Z)-9-хлор-24-метил-5,9-пентакозадиеновая, (5Z,9Z)-9-хлор-25-метил-5,9-гексакозадиеновая, (5Z,9Z)-9-хлор-24-метил-5,9-гексакозадиеновая, (5Z,9Z)-9-хлор-25-метил-5,9-гептакозадиеновая, 6-хлор-20-метил-4-генэйкозеновая, 6-хлор-19-метил-4-генэйкозеновая, 6-хлор-20-метил-4-докозеновая, цис-17,18-метилен-тетракозановая, 16,21-диметилдокозановая, 18,23-диметилтетракозановая, 16,18,22-триметилтрикозановая и 18,20,24-триметилпентакозановая кислоты. Показаны особенности изученной смеси ЖК: высокое содержание компонентов с монометилированными цепями (>50%) и почти полное замещение обычных для губок демоспонгиевых кислот их хлорпроизводными – неизвестными ранее (5Z,9Z)-9-хлор-5,9-диеновыми кислотами. Обсуждено наличие аналогичных структурных фрагментов в ЖК Penares sp. и в некоторых биологически активных вторичных метаболитах губок этого рода. Полученные результаты могут быть использованы в структурных, сравнительных и биосинтетических исследованиях морских липидов.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Е. А. Санталова

Тихоокеанский институт биоорганической химии им. Г.Б. Елякова Дальневосточного отделения РАН

Автор, ответственный за переписку.
Email: santalova@piboc.dvo.ru
Россия, 690022, Владивосток, просп. 100 лет Владивостоку, 159

С. А. Колесникова

Тихоокеанский институт биоорганической химии им. Г.Б. Елякова Дальневосточного отделения РАН

Email: santalova@piboc.dvo.ru
Россия, 690022, Владивосток, просп. 100 лет Владивостоку, 159

Список литературы

  1. Dembitsky V.M., Rezanka T., Srebnik M. // Chem. Phys. Lipids. 2003. V. 123. P. 117‒155. https://doi.org/10.1016/S0009-3084(03)00020-3
  2. Родькина С.А. // Биол. моря. 2005. Т. 31. С. 387–397. [Rodkina S.A. // Russ. J. Mar. Biol. 2005. V. 31. P. S49– S60]. https://doi.org/10.1007/s11179-006-0015-3
  3. Bergé J.-P., Barnathan G. // In: Marine Biotechnology I. Advances in Biochemical Engineering/Biotechnology/ Eds. Ulber R., Le Gal Y. Berlin, Heidelberg: Springer, 2005. V. 96. P. 49–125. https://doi.org/10.1007/b135782
  4. Řezanka T., Sigler K. // Prog. Lipid Res. 2009. V. 48. P. 206‒238. https://doi.org/10.1016/j.plipres.2009.03.003
  5. Manjari Mishra P., Sree A., Panda P.K. // In: Springer Handbook of Marine Biotechnology / Ed. Kim S.K. Berlin, Heidelberg: Springer, 2015. P. 851–868. https://doi.org/10.1007/978-3-642-53971-8_36
  6. Kornprobst J.-M., Barnathan G. // Mar. Drugs. 2010. V. 8. P. 2569‒2577. https://doi.org/10.3390/md8102569
  7. Dembitsky V.M., Srebnik M. // Prog. Lipid Res. 2002. V. 41. P. 315‒367. https://doi.org/10.1016/S0163-7827(02)00003-6
  8. Hwang B.S., Lee K., Yang C., Jeong E.J., Rho J.-R. // J. Nat. Prod. 2013. V. 76. P. 2355‒2359. https://doi.org/10.1021/np400793r
  9. Lyakhova E.G., Kolesnikova S.A., Kalinovsky A.I., Dmitrenok P.S., Nam N.H., Stonik V.A. // Steroids. 2015. V. 96. P. 37–43. https://doi.org/10.1016/j.steroids.2015.01.009
  10. Lyakhova E.G., Kolesnikova S.A., Kalinovsky A.I., Afiyatullov Sh.Sh., Dyshlovoy S.A., Krasokhin V.B., Minh Ch.V., Stonik V.A. // Tetrahedron Lett. 2012. V. 53. P. 6119‒6122. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2012.08.148
  11. Kobayashi J., Cheng J.-F., Ishibashi M., Wälchli M.R., Yamamura Sh., Ohizumi Y. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1991. P. 1135–1137. https://doi.org/10.1039/P19910001135
  12. Alvi Kh.A., Jaspars M., Crews Ph., Strulovici B., Oto E. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994. V. 4. P. 2447‒2450. https://doi.org/10.1016/S0960-894X(01)80407-8
  13. Nakao Y., Maki T., Matsunaga Sh., van Soest R.W.M., Fusetani N. // J. Nat. Prod. 2004. V. 67. P. 1346‒1350. https://doi.org/10.1021/np049939e
  14. Takada K., Uehara T., Nakao Y., Matsunaga Sh., van Soest R.W.M., Fusetani N. // J. Am. Chem. Soc. 2004. V. 126. P. 187‒193. https://doi.org/10.1021/ja037368r
  15. Fujita M., Nakao Y., Matsunaga Sh., Seiki M., Itoh Y., van Soest R.W.M., Fusetani N. // Tetrahedron. 2001. V. 57. P. 1229‒1234. https://doi.org/10.1016/S0040-4020(00)01128-5
  16. Ushio-Sata N., Matsunaga Sh., Fusetani N., Honda K., Yasumuro K. // Tetr. Lett. 1996. V. 37. P. 225‒228. https://doi.org/10.1016/0040-4039(95)02134-5
  17. Ando H., Ueoka R., Okada Sh., Fujita T., Iwashita T., Imai T., Yokoyama T., Matsumoto Y., van Soest R.W.M., Matsunaga Sh. // J. Nat. Prod. 2010. V. 73. P. 1947‒1950. https://doi.org/10.1021/np1003565
  18. Bergquist P.R., Lawson M.P., Lavis A., Cambie R.C. // Biochem. Syst. Ecol. 1984. V. 12. P. 63–84. https://doi.org/10.1016/0305-1978(84)90012-7
  19. Lawson M.P., Bergquist P.R., Cambie R.C. // Biochem. Syst. Ecol. 1984. V. 12. P. 375–393. https://doi.org/10.1016/0305-1978(84)90070-X
  20. Будзикевич Г., Джерасси К., Уильямс Д. // Интерпретация масс-спектров органических соединений / Под ред. Вульфсона Н.С. Москва: Мир, 1966. 323 с.
  21. The LipidWeb. Mass Spectrometry of Alkyl Esters. Ethyl Esters of Fatty Acids. https://www.lipidmaps.org/resources/lipidweb/index.php?page=ms/others/others-arch/index.htm
  22. The LipidWeb. Mass Spectra of Fatty Acid Alkyl Esters – Archive. Ethyl esters of fatty acids. https://www.lipidmaps.org/resources/lipidweb/index.php?page=ms/others/others-arch/index.htm
  23. The LipidWeb. Mass Spectrometry of Fatty Acid Pyrrolidides. Dienoic fatty acids. Part 2. Conjugated and Bis- and Polymethylene-Interrupted Dienes. https://www.lipidmaps.org/resources/lipidweb/index.php?page=ms/pyrrolidides/pyrrol-2db-2/index.htm
  24. The LipidWeb. Mass Spectrometry of DMOX Derivatives. Dienoic fatty acids. Part 2. Conjugated and Bis- and Polymethylene-Interrupted Dienes. https://www.lipidmaps.org/resources/lipidweb/lipidweb_html/ms/dmox/dmox-2db-2/index.htm
  25. The LipidWeb. Mass Spectrometry of Fatty Acid Pyrrolidides. Saturated Branched-Chain Fatty Acids. https://www.lipidmaps.org/resources/lipidweb/lipidweb_html/ms/pyrrolidides/pyrrol-sbr/index.htm
  26. The LipidWeb. Pyrrolidine Derivatives of Fatty Acids. Archive of Mass Spectra. https://www.lipidmaps.org/resources/lipidweb/index.php?page=ms/pyrrolidides/pyrrol-arch/index.htm
  27. Santalova E.A., Denisenko V.A. // Nat. Prod. Commun. 2017. V. 12. P. 1913–1916. https://doi.org/10.1177/1934578X1701201225
  28. Dérien S., Klein H., Bruneau Ch. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2015. V. 54. P. 12112–12115. https://doi.org/10.1002/anie.201505144
  29. Gunstone F.D. // Chem. Phys. Lipids. 1993. V. 65. P. 155–163. https://doi.org/10.1016/0009-3084(93)90049-9
  30. Akasaka K., Shichijyukari S., Meguro H., Ohrui H. // Biosci. Biotechnol. Biochem. 2002. V. 66. P. 1719– 1722. https://doi.org/10.1271/bbb.66.1719
  31. Santalova E.A., Denisenko V.A., Dmitrenok P.S. // Molecules. 2020. V. 25. P. 6047. https://doi.org/10.3390/molecules25246047
  32. Andersson B.A. // Prog. Chem. Fats Other Lipids. 1978. V. 16. P. 279–308. https://doi.org/10.1016/0079-6832(78)90048-4
  33. Santalova E.A., Denisenko V.A. // Lipids. 2017. V. 52. P. 73–82. https://doi.org/10.1007/s11745-016-4214-1
  34. Knothe G. // Lipids. 2006. V. 41. P. 393–396. https://doi.org/10.1007/s11745-006-5110-x
  35. Zhang J.Y., Yu Q.T., Huang Z.H. // J. Mass Spectrom. Soc. Japan. 1987. V. 35. P. 23–30. https://doi.org/10.5702/massspec.35.23
  36. The LipidWeb. Mass Spectrometry of Dimethyloxa- zoline and Pyrrolidine Derivatives. Cyclic Fatty Acids. https://www.lipidmaps.org/resources/lipidweb/index.php?page=ms/dmox/dmox-cyclic/index.htm
  37. The LipidWeb. Mass Spectrometry of Methyl Esters. Saturated Branched-Chain Fatty Acids. https://www.lipidmaps.org/resources/lipidweb/index.php?page=ms/methesters/me-0dbbr/index.htm
  38. The LipidWeb. Unesterified (Free) Fatty Acids. https://www.lipidmaps.org/resources/lipidweb/index.php?page=lipids/simple/ffa/index.htm
  39. Thiel V., Jenisch A., Wörheide G., Löwenberg A., Reitner J., Michaelis W. // Org. Geochem. 1999. V. 30. P. 1–14. https://doi.org/10.1016/S0146-6380(98)00200-9
  40. The LipidWeb. Fatty Acids: Branched-Chain. https://www.lipidmaps.org/resources/lipidweb/index.php?page=lipids/fa-eic/fa-branc/index.htm
  41. The LipidWeb. Fatty Acids: Natural Cyclic. https://www.lipidmaps.org/resources/lipidweb/index.php?page=lipids/fa-eic/fa-cycl/index.htm
  42. Reiswig H.M. // Mar. Ecol. 1981. V. 2. P. 273–293. https://doi.org/10.1111/j.1439-0485.1981.tb00271.x
  43. Hedrick D.B., Peacock A.D., Long Ph., White D.C. // Lipids. 2008. V. 43. P. 843–851. https://doi.org/10.1007/s11745-008-3206-1
  44. Fejzagić A.V., Gebauer J., Huwa N., Classen T. // Molecules. 2019. V. 24. P. 4008. https://doi.org/10.3390/molecules24214008
  45. Bayer K., Scheuermayer M., Fieseler L., Hentschel U. // Mar. Biotechnol. 2013. V. 15. P. 63–72. https://doi.org/10.1007/s10126-012-9455-2
  46. Wang J., Pang X., Chen Ch., Gao Ch., Zhou X., Liu Y., Luo X. // Chin. J. Chem. 2022. V. 40. P. 1729–1750. https://doi.org/10.1002/cjoc.202200064
  47. Vetter W., Walther W. // J. Chromatogr. А. 1990. V. 513. P. 405–407. https://doi.org/10.1016/S0021-9673(01)89466-8
  48. The LipidWeb. Mass Spectrometry of Methyl Esters. Derivatization of Double Bonds in Fatty Acids for Structural Analysis. https://www.lipidmaps.org/resources/lipidweb/index.php?page=ms/methesters/me-dbderivs/index.htm
  49. Santalova E.A., Svetashev V.I. // Nat. Prod. Commun. 2022. V. 17. P. 1–8. https://doi.org/10.1177/1934578X221131408

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис. 1. Новые жирные кислоты (ЖК) из губки Penares sp.

Скачать (774KB)
Метаданные
3. Рис. 2. (а) – Масс-спектрометрическая фрагментация изомерных этиловых эфиров (IIа) и (IIIа) (пик молекулярного иона при m/z 468 [M]+ с 35Cl был малоинтенсивен, минорный пик [M]+ с 37Cl не регистрировался); (б) – масс-спектрометрическая фрагментация бис(метилтио)-производного этилового эфира (Iа) (513 [М – Cl]+); (в) – масс-спектрометрическая фрагментация пирролидида (Ib) (479/481 [M]+; для упрощения схемы не показаны менее многочисленные ионы, соответствующие элиминированию НСl от изотопных фрагментов при m/z 310/312–422/424); (г) – ключевые НМВС-корреляции для соединений (IIа) и (IIIа).

Скачать (818KB)
Метаданные
4. Рис. 3. (а) – Масс-спектрометрическая фрагментация пирролидида (Vb) (424/425/426/427 [M – 1]+/[M]+); (б) – масс-спектрометрическая фрагментация этиловых эфиров (XIа) и (XIIа).

Скачать (626KB)
Метаданные
5. Рис. 4. Гипотетические пути образования хлорированных вторичных метаболитов (XIV) и (XVI), полученных из губок рода Penares.

Скачать (248KB)
Метаданные
6. Дополнительные материалы
Скачать (1MB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024